(6aS,9aR)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one | 851040-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: (6aS,9aR)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: (11S,15R)-3-benzyl-8-phenyl-1,3,4,8,10-pentazatetracyclo[7.6.0.02,6.011,15]pentadeca-2(6),4,9,13-tetraen-7-one
• CAS: 851040-61-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O
• 分子量: 381.437
• InChiKey: VUTOPAUDWATXEE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,9aR)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one 在 双氧水 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(6aS,9aR)-5,6a,7,8,9,9a-hexahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 substituted perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6aS,9aR)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Total Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitors:  Preparation of a Polycyclic Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine from an Acylnitroso Diels−Alder Cycloadduct-Derived Aminocyclopentenol
  作者：May Xiao-Wu Jiang、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0484070

  日期：2005.4.1

  Enzymatic resolution of Boc-protected 4-aminocyclopenten-1-ol 4c gave both enantiomers 5c and 6c in high ee. Boc removal and separate condensation with chloropyrazolopyrimidine 18 provided elaborated 1,4-aminocyclopentenol derivatives 20 and 26, respectively. Separate treatment of 20 and 26 with Pd(0) under basic conditions induced cyclization to unsaturated polycycles 22 and 27, which, upon catalytic

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。