N-[(2S)-3-[(3S)-3-benzyl-5-oxo-morpholin-4-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide | 194599-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-3-[(3S)-3-benzyl-5-oxo-morpholin-4-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-[(3S)-3-benzyl-5-oxomorpholin-4-yl]-2-hydroxypropyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 194599-67-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 516.659
• InChiKey: IOCNYGPHBFUDJN-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-3-[(3S)-3-benzyl-5-oxo-morpholin-4-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-((S)-3-((2R,5S)-5-benzyl-2-(2-cyanoethyl)-3-oxomorpholino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2S)-3-[(3S)-3-benzyl-5-oxo-morpholin-4-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2

文献信息

• New, potent P1/P2-morpholinone-based HIV-protease inhibitors
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Eric Furfine、Andrew Spaltenstein、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.014

  日期：2006.10

  morpholinone-based cyclic mimetics of the P1/P2 portion of the HIV-1 protease inhibitor Amprenavir. This effort led to discovery of allyl- and spiro-cyclopropyl-P2-substituted inhibitors 17 and 31, both 500 times more potent than the parent inhibitor 1. These results support morpholinones as novel mimetics of the P1/P2 portion of Amprenavir and potentially of other HIV-protease inhibitors, and thus provide

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。
• Design and synthesis of novel conformationally restricted HIV protease inhibitors
  作者：Francesco G. Salituro、Christopher T. Baker、John J. Court、David D. Deininger、Eunice E. Kim、Biquin Li、Perry M. Novak、Bhisetti G. Rao、S. Pazhanisamy、Margaret D. Porter、Wayne C. Schairer、Roger D. Tung

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00670-2

  日期：1998.12

  A set of HIV protease inhibitors represented by compound 2 has previously been described. Structural and conformational analysis of this compound suggested that conformational restriction of the P1/P2 portion of the molecule could lead to a novel set of potent protease inhibitors. Thus, probe compounds 3-7 were designed, synthesized, and found to be potent inhibitors of HIV protease.

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。