7-([2,2'-bithiophen]-3-yl)-5-ethylpentadecan-7-ol | 1253119-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 7-([2,2'-bithiophen]-3-yl)-5-ethylpentadecan-7-ol
• 英文别名: 5-ethyl-7-(2-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)pentadecan-7-ol
• CAS: 1253119-58-2
• 化学式: C₂₅H₄₀OS₂
• 分子量: 420.724
• InChiKey: MFIKKPKTTRQWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-([2,2'-bithiophen]-3-yl)-5-ethylpentadecan-7-ol 在 硫酸 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  不对称功能化的4 H -Cyclopenta [2,1- b：3,4- b' ]二噻吩的三步合成方法

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101405j
• 作为产物：
  描述：

  壬基腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-([2,2'-bithiophen]-3-yl)-5-ethylpentadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  4, 4' disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesising the same

  摘要：

  公开号：

  EP2397475B1

文献信息

• Improved Photovoltaic Performance of a Semicrystalline Narrow Bandgap Copolymer Based on 4<i>H</i>-Cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>′]dithiophene Donor and Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazole Acceptor Units
  作者：Sarah Van Mierloo、Afshin Hadipour、Mark-Jan Spijkman、Niko Van den Brande、Bart Ruttens、Jurgen Kesters、Jan D’Haen、Guy Van Assche、Dago M. de Leeuw、Tom Aernouts、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk J. Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1021/cm203351t

  日期：2012.2.14

  A solution processable narrow bandgap polymer composed of alternating 2,5-dithienylthiazolo[5,4-d]thiazole and asymmetrically alkyl-substituted 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene units (PCPDT-DTTzTz) was synthesized by Suzuki polycondensation and the donor–acceptor copolymer was thoroughly characterized. Thermal analysis and X-ray diffraction studies disclosed the semicrystalline nature of the

  中的溶液可加工的窄带隙聚合物由交替的2,5- dithienylthiazolo [5,4的d ]噻唑和不对称烷基取代的4 ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元（PCPDT- DTTzTz）是通过Suzuki缩聚反应合成的，并且对供体-受体共聚物进行了全面表征。热分析和X射线衍射研究揭示了该材料的半结晶性质。当与PC 71 BM混合并集成在块状异质结有机太阳能电池中时，在AM 1.5 G（100 mW / cm 2）条件已获得。但是，通过制备型尺寸排阻色谱法纯化半导体共聚物后，功率转换效率显着提高到4.03％。纯化的聚合物表现出1.0×10 –3 cm 2 /（V s）的较高场效应载流子迁移率。通过原子力显微镜和透射电子显微镜研究探索了活性层的形态，显示出纳米级的相分离。
• 4, 4' DISUBSTITUTED 4H-CYCLOPENTADITHIOPHENE AND NEW METHODS FOR SYNTHESISING THE SAME
  申请人：Vanderzande Dirk

  公开号：US20110313175A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R 1 and R 2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：该方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，而X和Y独立地选自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的群。它还涉及由化合物（II）环合而成的化合物和由此获得的化合物。
• 4, 4′ disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesizing the same
  申请人：IMEC

  公开号：US08329923B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R1 and R2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：所述方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，X和Y独立地选择自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的组。它进一步涉及由化合物（II）的环闭合产生的化合物和由此获得的化合物。
• US8329923B2
  申请人：——

  公开号：US8329923B2

  公开（公告）日：2012-12-11