35-deoxyamphotericin B methyl ester | 1044508-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 35-deoxyamphotericin B methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,18R,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,37-heptahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate
• CAS: 1044508-13-5
• 化学式: C₄₈H₇₅NO₁₆
• 分子量: 922.121
• InChiKey: JVKRDXFHRSDKJC-WESBDHNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到35-deoxyamphotericin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis and Biological Studies of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800590

  日期：2008.5.26