7-methyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethylenethiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one | 640265-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethylenethiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethylidene)-7-methylthiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 640265-04-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: RWXZZVNIRYLKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethylenethiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-11-methyl-8-thia-3,4,10-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,5,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3- c ]吡唑的合成及抗增殖评价

  摘要：

  描述了平面吡啶基[3'，2'：5,6]硫代吡喃基-[4,3- c ]吡唑系统的新衍生物的制备和细胞毒性，该衍生物在1或2位带有芳基侧基。通过使合适的芳基肼与合适的关键中间体3-羟基亚甲基-2，3-二氢硫代吡喃并[2，3- b ]吡啶-4-4 （4 H）-反应得到新的取代衍生物。此外，据报道制备了2-羧酰胺基苯基衍生物，其是通过与异氰酸苯酯反应从先前获得的吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3- c ]吡唑核完成的。通过体外评估所有新化合物的抗增殖能力 在人类肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）上进行检测。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420715
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54.4%的产率得到7-methyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethylenethiopyrano[2,3-b]pyridin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3- c ]-吡唑和5 H-吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3 - d ]嘧啶作为潜在的抗增殖剂

  摘要：

  据报道，以具有取代的芳基的吡啶硫代吡喃并吡唑或吡啶硫吡喃并嘧啶核的存在为特征的新的平面衍生物的合成。通过2,3-二氢-3-羟基亚甲基硫代吡喃并[ 2,3- b ]吡啶的缩合反应，得到了新型的1,4-二氢吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物。-4（4 H）-ones与适当的肼。由中间体2,3-二氢-dro-3-二甲基氨基亚甲基硫代吡喃并[ 2,3- b ]制备2-取代的吡啶并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶。吡啶-4（4 H）-通过与适当的双亲核am反应而得到的。通过体外试验对人肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）测试了某些新产品的抗增殖活性，但在所进行的测试中均未显示任何明显的作用。因此，线性流二色性测量表明它们不能与DNA形成分子复合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400506

文献信息

• Sulfonamides incorporating heteropolycyclic scaffolds show potent inhibitory action against carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII
  作者：Elisabetta Barresi、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Federico Da Settimo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.018

  日期：2016.2

  Three series of polycyclic compounds possessing either primary sulfonamide or carboxylic acid moieties as zinc-binding groups were investigated as inhibitors of four physiologically relevant CA isoforms, the cytosolic hCA I and II, as well as the transmembrane hCA IX and XII. Most of the new sulfonamides reported here showed excellent inhibitory effects against isoforms hCA II, IX and XII, but no highly

  研究了具有伯磺酰胺或羧酸部分作为锌结合基团的三个系列多环化合物作为四种生理相关的CA同工型（胞质hCA I和II，以及跨膜hCA IX和XII）的抑制剂。此处报道的大多数新磺酰胺类药物对hCA II，IX和XII亚型均表现出优异的抑制作用，但没有高度的亚型选择性抑制谱。在另一方面，羧酸盐选择性抑制HCA IX（ķ我小号测距40.8和92.7纳米之间）而不抑制显著其它同种型。结合了多环系统的磺酰胺/羧酸盐，例如苯并硫代吡喃并嘧啶，吡啶并硫代吡喃并嘧啶或二氢苯并噻吩并吡喃并[4,3- c]吡唑可能被认为是探索具有各种药理应用的异构体选择性CAI设计的有趣候选物。
• Tricyclic Sulfonamides Incorporating Benzothiopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazole and Pyridothiopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazole Effectively Inhibit α- and β-Carbonic Anhydrase: X-ray Crystallography and Solution Investigations on 15 Isoforms
  作者：Anna M. Marini、Alfonso Maresca、Mayank Aggarwal、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Federico Da Settimo、Silvia Salerno、Francesca Simorini、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Elisa Nuti、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Armando Rossello、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300878g

  日期：2012.11.26

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) are ubiquitous isozymes involved in crucial physiological and pathological events, representing the targets:, of inhibitors with several therapeutic applications. In this connection, we report a new class of carbonic anhydrase inhibitors, based on the thiopyrano-fused pyrazole scaffold to which a pendant 4-sulfamoylphenyl moiety was attached. The new sulfonamides 3a-e were designed as constrained analogues of celecoxib and valdecoxib. The most Interesting..,feature of sulfonamides 3 Was their predominantly strong inhibition of human (h) CA. I and II, as well as those of the rnycobacterial beta-class enzymes (Rv1284, Rv3273, and. Rv3588c), whereas their inhibitory action against hCA III, IV, VA, VB, VI, VII, IX, XII, XIII, and XIV was found to be at least 2 orders of magnitude lower. X-ray crystallography and structural superposition studies made it possible to explain the very distinct inhibition profile of the. tricyclic sulfonamides, different from thine of celecoxib and valdecoxib.