7-(deoxyguanosin-N2-yl)-dehydrosupinidine | 1207683-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7-(deoxyguanosin-N2-yl)-dehydrosupinidine
• 英文别名: 7-(deoxyguanosin-N²-yl)-dehydrosupinidine；7-(deoxyadenosin-N6-yl)dehydrosupinidine
• CAS: 1207683-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₄
• 分子量: 386.41
• InChiKey: ISHDFQXBBPDYFQ-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢倒千里光裂碱 、 2'-脱氧腺苷 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 7-(deoxyguanosin-N2-yl)-dehydrosupinidine 、 7-(deoxyguanosin-N2-yl)-dehydrosupinidine
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱-电喷雾质谱为吡咯里生物碱类DNA加合物的检测和定量在体外和体内

  摘要：

  含吡咯烷定生物碱的植物在世界范围内广泛存在，可能是影响牲畜，野生动植物和人类的最常见的有毒植物。吡咯嗪核生物碱需要代谢才能发挥其遗传毒性和致瘤性。我们已经确定，在体外或体内一系列致瘤的吡咯烷核生物碱的代谢产生了一组常见的（±）-6,7-二氢-7-羟基-1-羟甲基-5 H-吡咯烷嗪（DHP）衍生负责肿瘤诱导的DNA加合物。体内和体外形成的DHP衍生的DNA加合物的鉴定和定量已由32P后标记/ HPLC方法学。在本文中，我们报道了一个敏感和特异的液相色谱-电喷雾离子化串联质谱（HPLC-ES-MS / MS）的方法来检测形成DHP来源的DNA加合物的发展体外和体内。该方法用于在已知量的同位素标记的DHP-dG和DHP-dA内部标准。HPLC-ES-MS / MS方法准确无误。当将其用于吡咯并立啶生物碱riddelliine和monocrotaline处理的大鼠的肝脏样品中时，该方法提供了有关DNA加合物形成机理的重要新信息。

  DOI：

  10.1021/tx900402x

文献信息

• Full Structure Assignments of Pyrrolizidine Alkaloid DNA Adducts and Mechanism of Tumor Initiation
  作者：Yuewei Zhao、Qingsu Xia、Gonçalo Gamboa da Costa、Hongtao Yu、Lining Cai、Peter P. Fu

  DOI：10.1021/tx300292h

  日期：2012.9.17

  for these DNA adducts, enabling their full structural elucidation by mass spectrometry and NMR spectroscopy. We determined that DHP-dA-3 and DHP-dA-4 are a pair of epimers of 7-hydroxy-9-(deoxyadenosin-N6-yl) dehydrosupinidine, while DHP-dG-4 is 7-hydroxy-9-(deoxyguanosin-N2-yl)dehydrosupinidine, an epimer of DHP-dG-3. With the structures of these DNA adducts unequivocally elucidated, we conclude that

  含吡咯烷酮生物碱的植物在世界范围内广泛存在，可能是影响牲畜，野生动植物和人类的最常见的有毒植物。吡咯烷核生物碱是在植物中鉴定出的首批化学致癌物。以前，我们确定吡咯并立核生物碱在体内和体外的代谢产生了一组常见的DNA加合物，这些加合物负责诱导肿瘤。使用LC-ESI / MS / MS分析，我们先前确定在使用riddelliine剂量的大鼠中形成了四个DNA加合物（DHP-dG-3，DHP-dG-4，DHP-dA-3和DHP-dA-4）。 ，一种致癌的吡咯烷核生物碱。由于缺乏足够的真实标准品，DHP-dA-3和DHP-dA-4的结构尚未阐明，DHP-dG-4的结构分配值得进一步验证。在这项研究中，我们为这些DNA加合物开发了一种改进的合成方法，从而可以通过质谱和NMR光谱对它们的完整结构进行阐明。我们确定DHP-dA-3和DHP-dA-4是7-羟基-9-（脱氧腺苷-D 6 -D 6是DHP-d