(1-benzyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 261637-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: N-benzylindole-3-benzylalcohol
• CAS: 261637-58-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: DZUQJQUTDYJVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 indium(III) chloride 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 9-benzyl-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的供体-受体环丙烷和茚满醇的[3 + 3]环化：具有良好光物理性质的取代咔唑的一步合成

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过[3 + 3]环化从供体-受体环丙烷和茚满醇中获取咔唑的高效方法已得到证明。该方法有助于将取代的咔唑后官能化为完全共轭的π系统，该π系统在光谱的可见光范围内显示出很强的发射带，并且还为合成pityriazole衍生物提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02733
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以235 mg的产率得到(1-benzyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Mediated by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Indoles and N-alkylindoles undergo Friedel Crafts addition to aldehydes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and a trialkylamine to produce 3-(1-silyloxyalkyl)-indoles. Neutralization of the reaction mixture with pyridine followed by deprotection under basic conditions with tetrabutylammonium fluoride provides the 1:1 adduct as the free alcohol. This method prevents spontaneous conversion of the desired products to the thermodynamically favored bisindolyl(aryl)methanes, a process typically observed when indoles are reacted with aldehydes under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01681

文献信息

• A highly efficient route to C-3 alkyl-substituted indoles via a metal-free transfer hydrogenation
  作者：Cai Chen、Huan-Xi Feng、Zhi-Long Li、Pin-Wen Cai、Yan-Kai Liu、Lian-Hai Shan、Xian-Li Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.064

  日期：2014.7

  A highly efficient route to C-3 alkyl-substituted indoles via completely metal-free catalytic transfer hydrogenation of 3-indolemethanols was developed. This process proceeds via vinylogous iminium intermediates formed in situ in the presence of Brønsted acids, and Hantzsch ester is used as the reductant. The reduction works extremely well with a large substrate scope, and the yields exceed 90% in

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• The Bis(indolylmethyl) ethers: Design, Prototypical Synthesis, and Scope Studies
  作者：Beeraiah Baire、Soniya Gandhi、Basavaiah Bommanaboina、Debayan Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01116

  日期：2023.8.18

  characterization of bis(indolylmethyl) ethers from corresponding indolylcarbinols is described. This approach involves very mild conditions and exhibits good scope for indolylcarbinols (both N-electron withdrawing group and N-electron donating group). Cross etherification between two electronically different indolylcarbinols is also demonstrated for the generation of unsymmetrical ethers. For the first

  描述了由相应的吲哚基甲醇制备双(吲哚基甲基)醚的设计、原型合成、分离和表征。该方法涉及非常温和的条件，并且对吲哚基甲醇（N-吸电子基团和N-给电子基团）表现出良好的范围。两种电子不同的吲哚甲醇之间的交叉醚化也被证明可产生不对称醚。首次通过实验和1 H NMR 分析证明了双(吲哚基甲基)醚在从吲哚基甲醇形成双(吲哚基)甲烷中的中间作用。
• Biswas; Saha, Aparna; Mallik, Haimanti, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 601 - 606
  作者：Biswas、Saha, Aparna、Mallik, Haimanti

  DOI：——

  日期：——