2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-bromoethoxy)-α-D-mannose | 443794-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-bromoethoxy)-α-D-mannose
• 英文别名: 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 443794-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 455.257
• InChiKey: WAUIUUNDCFRMRS-RBGFHDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-bromoethoxy)-α-D-mannose 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881
• 作为产物：
  描述：

  β-D-mannopyranose pentaacetate 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(2-bromoethoxy)-α-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Fullerene derivative and composition comprising the same

  摘要：

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。

  公开号：

  US20040067892A1

文献信息

• A renewable, chemoselective, and quantitative ligand density microarray for the study of biospecific interactions
  作者：Abigail Pulsipher、Muhammad N. Yousaf

  DOI：10.1039/c0cc01509a

  日期：——

  developed to immobilize and release carbohydrates and proteins from self-assembled monolayers (SAMs) of electroactive quinone-terminated alkanethiolates on gold surfaces. This method may be applied to a variety of research fields for use in biosensor technology and the generation of renewable and tailored microarrays for biospecific cell-based assays.

  已开发出新颖的可再生微阵列技术，以从金表面上电活性醌封端的链烷硫醇盐的自组装单分子层（SAMs）固定和释放碳水化合物和蛋白质。该方法可以应用于生物传感器技术中的各种研究领域，以及用于基于生物特异性细胞的测定的可再生和定制微阵列的产生。
• 用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN113185559B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针，所述荧光探针，其特征是具有式(I)所示结构：本发明的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞体系中分析和检测高表达GLUT肿瘤细胞，从而完成对肿瘤细胞的筛选和识别。本发明的靶向肿瘤沃伯格效应的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。
• Glycocalixarene with luminescence for Warburg effect-mediated tumor imaging and targeted drug delivery
  作者：Yang Li、Shengnan Liu、Min Liang、Yujun Cui、Hongxia Zhao、Qingzhi Gao

  DOI：10.1039/d1cc04169j

  日期：——

  Fluorescently labeled calix[4]arene glycoconjugates demonstrate multifunctional potential in both Warburg effect mediated tumor imaging and GLUT1 targeted drug delivery. Nitrobenzoxadiazole and mannose conjugated NBD-Man-CA was found to be selectively recognized by GLUT1 and act as a “molecular carrier” for selective tumor targeting.

  荧光标记的杯 [4] 芳烃糖缀合物在 Warburg 效应介导的肿瘤成像和 GLUT1 靶向药物递送中均表现出多功能潜力。发现硝基苯并恶二唑和甘露糖结合的 NBD-Man-CA 被 GLUT1 选择性识别，并作为选择性肿瘤靶向的“分子载体”。
• US6844429B2
  申请人：——

  公开号：US6844429B2

  公开（公告）日：2005-01-18