3-acetoxy-2-bromo-1-cycloheptene | 14310-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-bromo-1-cycloheptene
• 英文别名: 2-bromo-2-cycloheptenyl acetate；cis-3-Acetoxy-2-brom-1-cyclohepten；2-Brom-2-cycloheptenyl-(1)-acetat；1-Brom-7-acetoxy-cyclohepten；2-Brom-3-acetoxy-cyclohepten；(2-Bromocyclohept-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 14310-05-5
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: JDAKYRDFUPZFSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-bromo-1-cycloheptene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 8-benzyl-8-aza-bicyclo-<5,2,0>-1-nonen-9-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的新合成

  摘要：

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96429-4
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 、 silver(I) acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2-bromo-1-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的新合成

  摘要：

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96429-4

文献信息

• Reactions of gem-dihalocyclopropanes with electrophilic reagents. Formation of allyl derivatives and (or) dienes
  作者：Stanely R. Sandler

  DOI：10.1021/jo01287a035

  日期：1967.12
• Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters
  作者：Godson C. Nwokogu

  DOI：10.1021/jo00220a043

  日期：1985.10
• A new type of functional group differentiation in palladium-catalyzed reactions
  作者：Godson C. Nwokogu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81358-7

  日期：1984.1
• Loozen,H.J.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 245 - 247
  作者：Loozen,H.J.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the relation between ring size and geometry of 2-bromo-2-cycloalkenyl acetates formed from dibromobicyclo[n.1.0]alkanes by silver acetate-catalyzed reactions. Use of 3J(C-H) couplings to assign the geometry of trisubstituted olefins
  作者：Satoru Ito、Herman Ziffer、Ad Bax

  DOI：10.1021/jo00357a038

  日期：1986.4