N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide | 850813-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-azidoacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 850813-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₁₀
• 分子量: 430.371
• InChiKey: PDMNBWIHMIIIFS-DZQJYWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍基糖缀合物作为 GlcβArg 类似物的合成

  摘要：

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。

  DOI：

  10.1007/s10719-013-9480-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃半乳糖胺 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲和脲连接的糖脂作为低分子量水凝胶剂的合成与表征†

  摘要：

  通过使糖基氨基乙酰胺与烷基异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，已经合成了具有硫脲和脲连接基的新型糖脂作为低分子量胶凝剂。研究了连接基团对其自组装性能的影响。对获得的新糖脂在各种溶剂中的胶凝研究表明，它们是良好的水凝剂。与硫脲连接的糖脂相比，尿素连接的糖脂显示出更好的水凝胶化能力。还研究了糖首基和烷基链长对糖脂自组装的影响。超分子水凝胶的原纤维结构已经通过扫描电子显微镜（SEM）表征。由尿素连接的糖脂形成的水凝胶的热性质已通过差示扫描量热法（DSC）和VT-NMR进行了研究。已经通过小角度（SAXS）和单晶X射线衍射方法研究了分子堆积。

  DOI：

  10.1039/c3ra42041h

文献信息

• 8-Hydroxyquinoline Glycoconjugates: Modifications in the Linker Structure and Their Effect on the Cytotoxicity of the Obtained Compounds
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawołek、Aleksandra Pluta、Karol Erfurt、Adrian Domiński、Piotr Kurcok

  DOI：10.3390/molecules24224181

  日期：——

  protected form have a cytotoxic effect on cancer cells in the tested concentration range. The presence of additional amide groups in the linker structure improves the activity of glycoconjugates, probably due to the ability to chelate metal ions present in many types of cancers. The study of metal complexing properties confirmed that the obtained glycoconjugates are capable of chelating copper ions, which

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。
• Synthesis of novel glycolipids derived from glycopyranosyl azides and N-(β-glycopyranosyl)azidoacetamides
  作者：Katuri J.V. Paul、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.073

  日期：2008.10

  A general and expedient method based on a click reaction has been developed for the synthesis of novel glycolipids. The Cu(I) catalyzed [3+2] cycloaddition of several fully acetylated beta- as well as alpha-D-glycopyranosyl azides, including the 1,6-diazide derived from D-glucose, with long chain alkyl propargyl ethers gave the respective 1,4-substituted 1,2,3-triazole derivatives in good yields. Treatment of fully acetylated N-(beta-glycopyranosyl)azidoacetamides under similar conditions with alkyl propargyl ethers afforded the 1,2,3-triazolylacetamido derivatives in fairly good yields. Zemplen de-O-acetylation of all the fully acetylated derivatives furnished the free glycolipids in quantitative yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of<i>N</i>‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides
  作者：Udayanath Aich、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1081/car-200049402

  日期：2005.1

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.