(3S)-6-bromo-3,7-dimethyloctane-1,7-diol | 329270-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-6-bromo-3,7-dimethyloctane-1,7-diol
• CAS: 329270-26-0
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 253.18
• InChiKey: FLWBYBSAOHHWIQ-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-6-bromo-3,7-dimethyloctane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用氯过氧化物酶催化氧化玫瑰的生物催化途径

  摘要：

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.05.068