2,4-dimethoxy-5-(3'-tetrahydropyranyloxyprop-1'-yn)-6-carbomethoxypyrimidine | 79115-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(3'-tetrahydropyranyloxyprop-1'-yn)-6-carbomethoxypyrimidine
• 英文别名: Methyl 2,6-dimethoxy-5-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 79115-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: YYWRCZOCLZRFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(3'-tetrahydropyranyloxyprop-1'-yn)-6-carbomethoxypyrimidine 在 对甲苯磺酸 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-dimethoxy-5-ethynyl-6-carbomethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基山梨酸的合成†

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘-6-羰基甲氧基嘧啶（10）与铜（I）3-四氢吡喃基氧基丙炔（4）的缩合得到2,4-二甲氧基-5-（3'-四氢吡喃基氧基丙-1' -yn）-6-羰基甲氧嘧啶（11），将其水解产生2,4-二甲氧基-5-（3'-羟基丙-1'-yn）-6-羰基甲氧嘧啶（12）。用二甲基亚砜-草酰氯试剂氧化12得到炔属醛（13），其在干燥的四氢呋喃中用甲醇钠处理得到2,4-二甲氧基-5-乙炔基-6-羰基甲氧基嘧啶（14）。三甲基甲硅烷基衍生物（15通过依次用碘代三甲基硅烷和氢氧化钠水溶液进行脱保护，使5-乙炔基乳清酸（1）形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180428
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基嘧啶-4-羧酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(3'-tetrahydropyranyloxyprop-1'-yn)-6-carbomethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基山梨酸的合成†

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘-6-羰基甲氧基嘧啶（10）与铜（I）3-四氢吡喃基氧基丙炔（4）的缩合得到2,4-二甲氧基-5-（3'-四氢吡喃基氧基丙-1' -yn）-6-羰基甲氧嘧啶（11），将其水解产生2,4-二甲氧基-5-（3'-羟基丙-1'-yn）-6-羰基甲氧嘧啶（12）。用二甲基亚砜-草酰氯试剂氧化12得到炔属醛（13），其在干燥的四氢呋喃中用甲醇钠处理得到2,4-二甲氧基-5-乙炔基-6-羰基甲氧基嘧啶（14）。三甲基甲硅烷基衍生物（15通过依次用碘代三甲基硅烷和氢氧化钠水溶液进行脱保护，使5-乙炔基乳清酸（1）形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180428