1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranoside | 78478-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranose；D-Mannopyranose, 6-deoxy-6-iodo-, tetraacetate；[(2S,3S,4S,5S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(iodomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 78478-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: QSYWOQIXQODCDZ-JABUTEAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂deoxymannojirimycin和合成前体D-lyxo-hexos-5-ulose的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol016596s
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose 在 potassium iodide 作用下， 以61%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  当与 DNA 相互作用时，含 D 和 L 甘露糖的寡糖寡酰胺显示出不同的识别特性

  摘要：

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500740

文献信息

• Pathways in the synthesis of functionalized glycolipids for liposomal preparations
  作者：Cătălina Ionescu、Fidan Huseynova、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105161

  日期：2022.1

  mannosyl residue functionalized with malonic acid and azide groups at the C6 position. Two synthetic routes have been successfully implemented: the first one involves Schmidt’s glycosylation procedure using functionalized carbohydrates, whereas the second one involves nucleophilic substitutions in the C6 position of an iodinated intermediate obtained using Koenigs-Knorr reaction. A comparative discussion

  我们在本文中描述了两种糖脂的合成，该糖脂含有在 C6 位置用丙二酸和叠氮基团官能化的甘露糖残基。两条合成路线已成功实施：第一条涉及使用功能化碳水化合物的施密特糖基化过程，而第二条涉及使用 Koenigs-Knorr 反应获得的碘化中间体的 C6 位置的亲核取代。实现了反应和产率的比较讨论。这两种糖脂用作制备脂质体的材料。
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20