D-甘露糖基三氯乙酰亚胺 | 1058623-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-甘露糖基三氯乙酰亚胺
• 英文名称: D-mannosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1058623-69-0
• 化学式: C₂₆H₂₈Cl₃NO₈
• 分子量: 588.869
• InChiKey: TYHANKANGOCHLA-URYYLNOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘露糖基三氯乙酰亚胺 、 (4-(hexyloxy)phenyl)methanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到((2R,3R,4S,5S,6S)-4-acetoxy-3,5-bis(benzyloxy)-6-((4-(hexyloxy)benzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Glycosylation Using ODS Adsorption Method Based on the Affinity of Long Alkoxybenzyl Glycoside

  摘要：

  p-Oleyloxybenzyl (POB) glycoside, selectively removable with TMSOTf, was developed as a protecting group for the glycosyl acceptor. Activation of the trichloroacetimidate was efficiently accomplished using 20 mol% of Cu(OTf)(2). Purification of the resulting glycoside was rapidly and efficiently accomplished by,in ODS adsorption method based on the significant affinity of long alkyl chains and the ODS. The procedure is particularly useful for convergent oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077948