1,3-Calix[5]crown-6 | 151412-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Calix[5]crown-6
• 英文别名: 3,9,15,21,45-Pentatert-butyl-25,28,31,34,37,40-hexaoxaheptacyclo[21.18.7.17,11.113,17.143,47.05,41.019,24]henpentaconta-1,3,5(41),7,9,11(51),13(50),14,16,19(24),20,22,43,45,47(49)-pentadecaene-49,50,51-triol
• CAS: 151412-41-8
• 化学式: C₆₅H₈₈O₉
• 分子量: 1013.41
• InChiKey: VQJSYLGWJADCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  925.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,3-Calix[5]crown-6 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到5,11,17,23,29-pentakis(1,1-dimethylethyl)-31,32,34-tribenzyloxy-33,35-crown-6-calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-桥联杯[5]芳烃冠-6醚对烷基铵离子的形状识别：内腔与外腔络合。

  摘要：

  一系列三-O-取代的1,3-桥联杯[5]芳烃冠-6醚，在下部边缘带有烷基，芳基烷基，烷氧基烷基和烷氧基羰基甲基残基，在上部边缘带有（t）（）Bu或H取代基边缘已经合成。（1）H NMR研究表明，对叔丁基杯[5]冠，不论其下部边缘侧基的大小和性质如何，均采用预先组织的圆锥状构象，而优先存在具有大取代基的pH杯[5]冠。在解决方案中作为部分圆锥形构象（C（1）对称）。杯[5]冠衍生物作为异丁铵离子的单或双位受体，根据其形状形成内腔（在杯芳烃杯内部）和/或外腔（在冠醚部分）1：1配合物。客人。

  DOI：

  10.1021/jo015982k
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯磺酸戊乙二醇 、 4-叔丁基杯[5]芳烃 在 cesium fluoride 作用下， 生成 1,3-Calix[5]crown-6
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of calixcrowns derived from p-tert-butylcalix[5]arene

  摘要：

  Alkylation of p-tert-butylcalix[5]arene with oligoethylene glycol-ditosylates in the presence of CsF affords the 1,3-bridged calix[5]crowns la-c in 51 to 72% yield. In the case of hexaethylene glycol the isomeric 1,2-bridged calix[5]crown-7 2c was obtained additionally. The calixcrowns were further modified by alkylation of the remaining hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87186-6

文献信息

• Crown ether derivatives of calix[5]arenes: synthesis and complexation properties
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Ralf Arnecke、Volker Böhmer、Stefano Fanni、James L. M. Gordon、Marie-José Schwing-Weill、Walter Vogt

  DOI：10.1039/p29960001855

  日期：——

  Several crown ether derivatives of calix[5]- and tert-butylcalix[5]-arene have been synthesized and converted into their trimethyl ethers as neutral ligands. For selected examples extraction studies have been carried out with alkali metal picrates in the system water–dichloromethane and stability constants have been determined by UV spectroscopy in methanol. All ligands show a more or less pronounced

  已合成了杯[5]-和叔丁基杯[5]-芳烃的几种冠醚衍生物，并将其转化为中性配体的三甲基醚。对于选定的实例，已经在水-二氯甲烷系统中用碱金属苦味酸盐进行了萃取研究，并通过紫外光谱法在甲醇中确定了稳定性常数。所有的配体或多或少都显示出对较大的碱金属阳离子的偏爱。叔丁基杯杯[5]芳烃的Crown-5衍生物对Cs +对Na +的选择性最高（S = 630）。量热滴定法表明络合是由焓和熵驱动的。
• Inherently chiral α-picolyloxy-p-tert-butylcalix[5]arene crown ethers: Synthesis, structure proof, and enantioselective HPLC resolution
  作者：Salvatore Caccamese、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F Parisi、Grazia Principato

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00195-7

  日期：1999.4

  Reaction of α-picolyloxy-p-tert-butylcalix[5]arene with tri- to pentaethylene glycol ditosylates and K2CO3 regioselectively affords racemic (1,2)-bridged crown ether derivatives in the cone conformation. Their structure is firmly established by NMR spectroscopy and by comparison with appropriate (1,3)-bridged crown-6 regioisomers, synthesized by unequivocal sequences. The enantiomeric resolution of

  的反应α -picolyloxy- p -叔-butylcalix [5]芳烃与三到五乙二醇ditosylates和K 2 CO 3区域选择性地得到外消旋（1,2）-bridged冠醚在锥形构象的衍生物。它们的结构是通过NMR光谱法确定的，并与通过明确序列合成的适当的（1,3）桥连的Crown-6区域异构体进行了比较。外消旋物的对映体拆分已使用对映选择性固定相通过直接HPLC分离实现。（1,2）-桥接的Crown-5衍生物的对映异构体显示出迄今为止报道的固有手性杯芳烃的最大分离因子（α）之一。
• Dual binding mode of alkylammonium cations to (1,3)-calix[5]crown-6 triesters
  作者：Mario Gattuso、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00107-5

  日期：1998.4

  Potentially heteroditopic receptors 1c-h are easily obtained by exhaustive alkylation of (1,3)-calix[5]crown-6 triols 1a () or 1b (R′ = H) with alkyl bromoacetates. 1H NMR titration experiments provide clear evidence for a dual (endo-cavity and/or exo-cavity) binding mode of alkylammonium cations to hosts 1c-h, depending on the shape of the guest and the size of substituents at the upper rim.

  通过将（1,3）-calix [5] crown-6三醇1a（）或1b（R'= H）与溴代乙酸烷基酯进行完全烷基化反应，可以轻松获得潜在的异位受体1c-h。1个1 H NMR滴定实验提供明确的证据用于双（内切-cavity和/或外切-cavity）结合烷基铵阳离子的模式给主机1C-H ，这取决于客户的形状和取代基中的上边缘的大小。
• Selective <i>endo</i>-Calix Complexation of Linear Alkylammonium Cations by Functionalized (1,3)-<i>p-</i><i>tert</i>-Butylcalix[5]crown Ethers
  作者：Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1021/jo9615108

  日期：1996.1.1