2-(tert-butyldimethylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 1270092-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• 英文别名: [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 1270092-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₇Cl₃O₄Si
• 分子量: 417.832
• InChiKey: DLENXHNOZMUVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 、 N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphinyloxy)-3,3',5,5',6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-1,3-cyclohexadiene 、 (R)-N-(2-bromophenyl)-N-(2-(2-tert-butyldimethylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamide 、 (S)-N-(2-bromophenyl)-N-(2-(2-tert-butyldimethylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体的合成及其在钯催化的分子间不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于手性3,3'，5,5'，6,6'-设计并合成了新的2,2'-双（二苯基膦酰氧基）-1,1'-联萘（binapo）型手性二膦酸酯配体的库六取代的双酚。这些bop配体在钯催化的分子间烯丙基胺化反应中显示出卓越的效率，这为马来酸酐吲哚生物碱的全合成提供了关键中间体，对映体纯度高达96％  ee。

  DOI：

  10.1002/asia.201000697
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxy)methylcyclohex-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体的合成及其在钯催化的分子间不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于手性3,3'，5,5'，6,6'-设计并合成了新的2,2'-双（二苯基膦酰氧基）-1,1'-联萘（binapo）型手性二膦酸酯配体的库六取代的双酚。这些bop配体在钯催化的分子间烯丙基胺化反应中显示出卓越的效率，这为马来酸酐吲哚生物碱的全合成提供了关键中间体，对映体纯度高达96％  ee。

  DOI：

  10.1002/asia.201000697