2-((2S,3R,4S)-2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-1-tosylquinolin-4-yl)-1-phenylethanone | 1619985-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4S)-2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-1-tosylquinolin-4-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S)-2-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1619985-29-3
• 化学式: C₃₀H₂₅BrN₂O₅S
• 分子量: 605.509
• InChiKey: IFZSODCGNRTSST-JPHFWNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-((2S,3R,4S)-2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-1-tosylquinolin-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Asymmetric Domino Reaction Catalyzed by a Recyclable Ionic-Liquid-Supported Bifunctional Tertiary Amine
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201801423

  日期：2018.12.31

  Asymmetric aza‐Michael/Michael domino reaction of N‐Ts or N‐Nos ortho‐aminochalcones with nitroolefins has been performed in the presence of highly recyclable (19 cycles) IL‐supported tertiary amine–squaramide organocatalyst to afford trisubstituted tetrahydro‐quinolines as single diastereomers with up to 99 % ee. N‐Nosylated products were converted to fused pirrolidino‐tetrahydroquinolines.

  N- Ts或N- Nos邻氨基查con与硝基烯烃的不对称aza-Michael / Michael多米诺反应在高度可回收（19个循环）IL负载的叔胺-方胺有机催化剂的存在下进行，可得到单取代的三取代四氢喹啉ee高达99％的非对映体。N-甲磺酰化产物被转化为稠合的吡咯烷基-四氢喹啉。