5-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxypyridine | 1022094-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 5-(2,2-Difluoroethenyl)-2-methoxypyridine
• CAS: 1022094-53-6
• 化学式: C₈H₇F₂NO
• 分子量: 171.146
• InChiKey: LIYRVEVGZNQWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxypyridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到2-methoxy-5-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Electrochemical Dihalogenation (F, Cl, and Br) of gem‐Difluoroalkenes Using Hydrogen Halides as Reagents

  摘要：

  We established a straightforward electrochemical dihalogenation (F, Cl, and Br) process for gem‐difluoroalkenes. This reaction exhibits a broad functional group tolerance and has been effectively utilized in the construction of complex molecules. The subsequent synthetic transformations of the products have highlighted the adaptable nature of the dihalogenated compounds, demonstrating their potential application in drug discovery and the investigation of innovative materials. The effective utilization of the dihalogenated product for 18F‐labeling represents a novel approach in generating highly potent 18F‐labeled tracers.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400351
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-吡啶甲醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  MnBr2 催化的氟烯烃有氧叠氮化反应：获得氟烷基化 β-羟基脂肪族叠氮化物

  摘要：

  报道了MnBr 2催化的氟代烯烃与分子氧和 TMSN 3的叠氮化反应。该方法以 36%–97% 的收率产生各种有用的氟烷基化 β-羟基脂肪族叠氮化物。重要的是，该协议具有温和的条件、操作简单和克级可扩展性，它可以容忍各种功能组，并已应用于各种有吸引力的生物活性化合物和类似物的合成。机理研究能够检测到中间体，并表明涉及一个自由基反应过程。α-氟烷基化自由基通过自由基-极性交叉途径的β-氟化物消除在该反应中被完全抑制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201254

文献信息

• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Direct Vinylation and Difluorovinylation of Arylboronic Acids Using Vinyl- and 2,2-Difluorovinyl Tosylates via the Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Thomas M. Gøgsig、Lina S. Søbjerg、Anders T. Lindhardt、Kim L. Jensen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo7027097

  日期：2008.5.1

  reaction conditions were developed for the Pd(0)-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling reaction of aryl boronic acids with a simple electrophilic vinylation reagent, vinyl tosylate, providing access to styrene derivatives in good yields. The easily accessible vinyl tosylate represents a stable and less toxic alternative to the vinyl halides and the triflate/nonaflate derivatives. Furthermore, this methodology

  为Pd（0）催化的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应与简单的亲电子乙烯基化试剂甲苯磺酸乙烯酯开发了一般反应条件，从而可以高收率获得苯乙烯衍生物。容易获得的甲苯磺酸乙烯酯是卤代乙烯和三氟甲磺酸酯/非三氟甲磺酸酯衍生物的一种稳定且毒性较小的替代品。此外，该方法被扩展，以提供用于引入的容易，直接的方法宝石-difluorovinyl取代基上使用类似的，并且还容易获得的2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯作为电补体的芳香环。
• MRGX2 ANTAGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20220112174A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are antagonists of MrgX2, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the treatment of MrgX2-mediated diseases and disorders.

  本发明涉及按照式（I）的新化合物，这些化合物是MrgX2的拮抗剂，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗MrgX2介导的疾病和疾病中的应用。
• Cooperative Photoredox and N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Fluoroaroylation for the Synthesis of α‐Trifluoromethyl‐Substituted Ketones
  作者：Xiaoye Yu、Anirban Maity、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202310288

  日期：2023.11.27

  An alternative disconnection approach for the construction of α-CF3 carbonyl compounds by using aroyl fluorides as bifunctional reagents for fluoroaroylation of gem-difluoroalkenes through cooperative photoredox and NHC catalysis is reported. The introduced strategy also provides rapid access to mono- or difluoroalkyl ketones.

  报道了一种通过使用芳酰氟作为双功能试剂通过光氧化还原和NHC协同催化对偕二氟烯烃进行氟芳酰化来构建α-CF 3羰基化合物的另一种断开方法。引入的策略还提供了快速获得单氟烷基酮或二氟烷基酮的方法。
• Synthesis of α-Trifluoromethyl Alkynes through Fluoroalkynylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Rui Chen、Dengyu Yin、Lishuai Lu、Xiao-Tian Feng、Yandong Dou、Yanwu Zhu、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02512

  日期：2023.10.13

  trifluoromethylalkynylation reaction of gem-difluoroalkenes with alkynyl sulfoxide by photoredox radical addition with good functional group tolerance in moderate to high yields, is developed for the synthesis of α-trifluoromethyl alkyne. This reaction features simple operation and inexpensive raw materials and provides an expeditious route to synthesize biologically relevant fluorine-containing alkynyl compounds with

  开发了偕二氟烯烃与炔基亚砜通过光氧化还原自由基加成反应进行的三氟甲基炔基化反应，该反应具有良好的官能团耐受性，产率中等至高，用于合成 α-三氟甲基炔烃。该反应操作简单，原料廉价，为合成具有多种结构骨架的生物相关含氟炔基化合物提供了一条快捷的途径。