(1R,2S,3'aS,6S,9S,9'aR,9'bS,12S)-9-hydroxy-3',5,9',15-tetramethylidenespiro[3-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-12,6'-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan]-2',4,8',14-tetrone | 1390642-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,3'aS,6S,9S,9'aR,9'bS,12S)-9-hydroxy-3',5,9',15-tetramethylidenespiro[3-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-12,6'-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan]-2',4,8',14-tetrone
• CAS: 1390642-54-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₇
• 分子量: 500.548
• InChiKey: SKEJYLOOCLTHLQ-MEPYCCHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydrozaluzanin C 在 苯亚硒酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以19%的产率得到(1R,2S,3'aS,6S,9S,9'aR,9'bS,12S)-9-hydroxy-3',5,9',15-tetramethylidenespiro[3-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-12,6'-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan]-2',4,8',14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Ainsliadimer B和Gonnatiolide A和B的总合成

  摘要：

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204292

文献信息

• Biomimetic Syntheses of (−)-Gochnatiolides A–C and (−)-Ainsliadimer B
  作者：Chao Li、Longyang Dian、Weidong Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/ja305464s

  日期：2012.8.1

  We report the first biomimetic syntheses of (-)-gochnatiolides A-C and (-)-ainsliadimer B based on our proposed biogenetic pathway. Our synthesis features one-pot cascade transformations including Saegusa oxidation, intermolecular Diels-Alder cycloaddition, and radical-mediated allylic oxidation, which allow for the rapid generation of (-)-gochnatiolides A-C in a collective manner. We also disclose an unprecedented "copper effect" on the stereochemical outcome of the radical-mediated allylic oxidation. Our synthetic endeavors led to the structural reassignment of (-)-gochnatiolide B. Ultimately, a biomimetic transformation from gochnatiolide B to ainsliadimer B was achieved through a remarkable direct enone hydration.