(2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhept-6-en-1-one | 1598414-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhept-6-en-1-one
• CAS: 1598414-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 349.518
• InChiKey: RMXCAXPRXLGMLM-BMFZPTHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhept-6-en-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((S)-pent-1-en-3-yl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子爱尔兰-克莱森重排立体选择性合成季碳

  摘要：

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ol5008422
• 作为产物：
  描述：

  己-5-烯-1,2-二醇 在 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子爱尔兰-克莱森重排立体选择性合成季碳

  摘要：

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ol5008422

文献信息

• Synthesis of the CDF Ring System of Hexacyclinic Acid
  作者：Joëlle Prunet、Alexandre Audic

  DOI：10.1055/a-2022-1809

  日期：2023.8

  Diverse approaches to prepare the nine-membered ring precursor of the DEF fragment of hexacyclinic acid are described, culminating in the synthesis of the CDF ring system of this natural product. The key steps are a Michael addition/elimination sequence and an original intramolecular Tsuji–Trost reaction of an enol with an allylic alcohol.

  描述了制备六环素酸 DEF 片段的九元环前体的多种方法，最终合成了该天然产物的 CDF 环系统。关键步骤是迈克尔加成/消除序列和烯醇与烯丙醇的原始分子内 Tsuji–Trost 反应。