spirooxathialane>-2,5'-dione | 158362-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spirooxathialane>-2,5'-dione
• 英文别名: spiro[indoline-3,2'- [1,3]oxathiolan]-2-one；JS61；spiro[indoline-3,2'-[1,3]oxathialane]-2,5'-dione；Spiro[1,3-oxathiolane-2,3'-indoline]-5,7-dione；spiro[1,3-oxathiolane-2,3'-1H-indole]-2',5-dione
• CAS: 158362-15-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: QIJZXHLFSKXALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spirooxathialane>-2,5'-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到spirothiadiazine>-2,5'(6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Al-Thebeiti, Marzoog S.; El-Zohry. Maher F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 251 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 spirooxathialane>-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺二氢喹啉-羟吲哚对巴西利什曼原虫的体积调节降低和甾醇生物合成的抗利什曼原虫作用。

  摘要：

  利用BF3•OEt2催化的亚氨基酮亚胺衍生物与反式异丁香酚之间的亚氨基Diels-Alder反应，制备了多种螺二氢喹啉-羟吲哚（JS系列）。选择了十种螺-肟基吲哚衍生物，并在巴西利什曼原虫的生命周期的不同阶段进行了评估，这些寄生虫负责南美的皮肤利什曼病。其中，8'-乙基-4'-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3'-甲基-3'，4'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,2'-喹啉] -2-一个称为JS87的化合物能够抑制前鞭毛体的生长，而又不影响哺乳动物细胞的活力，并能减少巴西乳杆菌的胞内变形虫的数量。发现这种螺环化合物可通过破坏调节体积减少（RVD）来改变寄生虫内部调节，从而发挥作用，并在角鲨烯环氧酶（SE）酶水平上影响固醇的生物合成途径。这些结果表明，喹啉和羟吲哚支架之间的螺环环线增强了抗利什曼原虫的活性，并可能有助于对抗南美利什曼病的主要病原体巴西利什曼原虫的有效喹啉-羟吲哚杂种的发展。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2019.01.011