3'-phenyl-spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)dione | 79962-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-phenyl-spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)dione
• 英文别名: 3'-(phenyl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione；3'-phenyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-(1H)-dione；3'-phenyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione；3'-phenylspiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione；JS55；3'-phenyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)dione；3-phenylspiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 79962-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: YOUZPGWSTPAIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-phenyl-spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sahu; Mishra; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 7, p. 725 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-phenyl-spiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)dione
  参考文献：
  名称：

  螺二氢喹啉-羟吲哚对巴西利什曼原虫的体积调节降低和甾醇生物合成的抗利什曼原虫作用。

  摘要：

  利用BF3•OEt2催化的亚氨基酮亚胺衍生物与反式异丁香酚之间的亚氨基Diels-Alder反应，制备了多种螺二氢喹啉-羟吲哚（JS系列）。选择了十种螺-肟基吲哚衍生物，并在巴西利什曼原虫的生命周期的不同阶段进行了评估，这些寄生虫负责南美的皮肤利什曼病。其中，8'-乙基-4'-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3'-甲基-3'，4'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,2'-喹啉] -2-一个称为JS87的化合物能够抑制前鞭毛体的生长，而又不影响哺乳动物细胞的活力，并能减少巴西乳杆菌的胞内变形虫的数量。发现这种螺环化合物可通过破坏调节体积减少（RVD）来改变寄生虫内部调节，从而发挥作用，并在角鲨烯环氧酶（SE）酶水平上影响固醇的生物合成途径。这些结果表明，喹啉和羟吲哚支架之间的螺环环线增强了抗利什曼原虫的活性，并可能有助于对抗南美利什曼病的主要病原体巴西利什曼原虫的有效喹啉-羟吲哚杂种的发展。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2019.01.011

文献信息

• 吲哚-2-酮-3-螺噻嗪酮或噻唑酮化合物及其 应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN107722044B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种如式Ⅰ所示的吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体及其在制备防治结核病的药物中的应用。该化合物将吲哚酮和含N‑C‑S键杂环通过C‑3位连接成螺环化合物，不仅增强了分子的空间立体性，而且增加了分子的“柔”性，使该分子更具有“成药”分子的特性。本发明提供的此类吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物具有较好的抗结核病菌的活性，大部分化合物的抑菌IC50小于1μM；且化合物的细胞毒性较低。
• Synthesis of 1,3-thiazole and 1,2,4-oxadiazole substituted spiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones
  作者：Uday C. Mashelkar、Deepak M. Rane、Rajesh S. Kenny

  DOI：10.1002/jhet.5570450335

  日期：2008.5

  derivatives of spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-dione with the heterocyclic ring such as substituted thiazole and 1,2,4-oxadiazole attached to the indolinone ring via CH2 linkage has been synthesized in moderate yields. The synthesis have been carried out by making use of the reactivity of the NH group of the indolinone moiety present in spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-dione.

  带有杂环的螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的一些新衍生物，如取代的噻唑和与吲哚酮环连接的1,2,4-恶二唑通过CH 2键已经以中等产率合成。利用存在于螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮中的吲哚满酮部分的NH基的反应性进行了合成。
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• The influence of the polymerization approach on the catalytic performance of novel porous poly (ionic liquid)s for green synthesis of pharmaceutical spiro-4-thiazolidinones
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi、Mohammad Reza Zand Monfared

  DOI：10.1039/d0ra08647a

  日期：——

  Although poly (ionic liquids) (PILs) have attracted great research interest owing to their various applications, the performance of nanoporous PILs has been rarely developed in the catalysis field. To this end, a micro–mesoporous PIL with acid–base bifunctional active sites was designed and fabricated by two different polymerization protocols including hydrothermal and classical precipitation polymerization

  尽管聚（离子液体）（PILs）由于其各种应用而引起了极大的研究兴趣，但纳米多孔PILs的性能在催化领域却鲜有发展。为此，本文通过水热聚合和经典沉淀聚合两种不同的聚合方案设计和制造了一种具有酸碱双功能活性位点的微介孔 PIL。根据我们的观察，水热条件（高温和高压）使所提出的声催化剂具有大的多孔结构和高比表面积（S BET：315 m 2 g -1) 和通过加强交联的热稳定性（约 450 °C，重量损失 45%）。在一项比较研究中，选择了首选的纳米多孔 PIL，并将其用作靛红、伯胺和巯基乙酸的多组分反应中的声催化剂。在下文中，由于超声辐照之间的显着协同作用，在室温下合成了多种新的和已知的药物螺-4-噻唑烷酮衍生物，并在较短的反应时间（4-12 分钟）内获得了优异的产率（>90%）。和磁分离催化剂。
• Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.079

  日期：2016.3

  An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。