N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-fluorobenzamide | 1042709-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 1042709-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O
• 分子量: 272.322
• InChiKey: SBCKXSIAWALUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-fluorobenzamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-{[((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl)(p-tolyl)amino]methyl}-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 促进叔苯胺的单亚胺化和双亚胺化：对称和不对称 N-曼尼希碱基的合成

  摘要：

  开发了一种 TEMPO 促进的方法，用于在温和条件下通过顺序激活N , N-二甲基苯胺的两个 α,α'-氨基 C(sp 3 )-H 键来合成对称双-N-曼尼希碱基。该方法进一步扩展用于 α-氨基官能化甲基苯胺的单酰亚胺化，以良好至高产率提供不对称N-曼尼希碱。进行了几个对照实验，偶联反应结果表明氧铵 (TEMPO + ) 物质参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00700
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 Cl₄Fe^(1-)*C₂₄H₃₀N₃⁽¹⁺⁾ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 以81%的产率得到N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含亚氨基官能化咪唑鎓阳离子的离子铁（III）络合物，可轻松实现sp 3 C–H键对N，N-二甲基苯胺的酰胺化作用

  摘要：

  设计了一种新型的亚氨基官能化的咪唑鎓盐，即1- [1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基] -3-苄基咪唑鎓氯化物（[HL] Cl），并用于制备新型离子铁（III）络合物[ HL] [FeCl 4 ]（2）。络合物2是用于N，N-二甲基苯胺直接sp 3 C–H键酰胺化的高效且易于使用的催化剂，可提供中等至良好收率的多种N-取代的芳族或脂族酰胺。该反应是温和的反应条件下，芳族或脂族酰胺对叔胺未活化的sp 3 C–H键进行铁催化的分子间酰胺化反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.098

文献信息

• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。