octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 157758-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 157758-62-8
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: RVANPZBXUPZFJE-LJVKMUTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4S,5S,6R)-6-((2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸和相应的单甲基磷酸二酯的合成：盘基网柄菌N-连接寡糖生物合成中的中间结构。

  摘要：

  已经化学合成了辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸酯和相应的6'-甲基磷酸二酯。后一种化合物使用H-膦酸酯中间体制备。这些结构被用作酶底物和参考标准，用于研究变形虫双歧杆菌中磷酸化的N-连接的糖蛋白的生物合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80022-7
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的分子识别的吡咯三脚架受体：二甘露糖苷的异位受体

  摘要：

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。

  DOI：

  10.1002/chem.201204298

文献信息

• The 2-N,N-Dibenzylamino Group as a Participating Group in the Synthesis ofβ-Glycosides
  作者：Hailong Jiao、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<346::aid-anie346>3.0.co;2-l

  日期：1999.2.1

  The novel glycosyl donor 2-N,N-dibenzylaminothioglycoside 1 reacts with glycopyranoside alcohols 2, presumably via intermediate 3, to provide 1,2-trans-linked disaccharides 4 in high yield (78-86 %) and with high stereoselectivity. The N-benzyl protecting groups are readily cleaved under normal hydrogenolysis conditions, facilitating the synthesis of oligosaccharides with free amino groups.