2-bromo-1-(p-tolyl)butane-1, 3-dione | 91065-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(p-tolyl)butane-1, 3-dione
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione；2-Brom-1-p-tolyl-buta-1,3-dion；2-Bromo-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 91065-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: IVEIMIPRTCFZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(p-tolyl)butane-1, 3-dione 、 5-(4-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 以 水 为溶剂， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的可见光介导区域选择性合成：水性条件的有利合成应用

  摘要：

  从绿色化学的角度来看，作为能源的可持续辐照和作为溶剂的水近年来无疑引起了化学家的注意，因为它们的使用有助于减少有机合成的有害生态足迹。在目前的工作中，我们为区域选择性合成新型官能化噻唑并[3,2- b ][1,2,4]三唑建立了一种高效、直接和绿色的方案。NBS 和 1,3-二酮与 3-巯基[1,2,4]三唑在水性条件下原位生成的多种取代的 α-溴代酮在可见光介导的无催化剂反应中得到噻唑啉[ 3,2- b][1,2,4]三唑衍生物，收率极佳。异核 2D-NMR [( 1 H– 13 C) HMBC, ( 1 H– 13 C) HMQC] 光谱和 X 射线晶体学研究明确证实了区域异构体的结构。自由基引发和捕获实验支持环化的自由基机制。

  DOI：

  10.1039/d1ob02194j
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromo-1-(p-tolyl)butane-1, 3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的可见光介导区域选择性合成：水性条件的有利合成应用

  摘要：

  从绿色化学的角度来看，作为能源的可持续辐照和作为溶剂的水近年来无疑引起了化学家的注意，因为它们的使用有助于减少有机合成的有害生态足迹。在目前的工作中，我们为区域选择性合成新型官能化噻唑并[3,2- b ][1,2,4]三唑建立了一种高效、直接和绿色的方案。NBS 和 1,3-二酮与 3-巯基[1,2,4]三唑在水性条件下原位生成的多种取代的 α-溴代酮在可见光介导的无催化剂反应中得到噻唑啉[ 3,2- b][1,2,4]三唑衍生物，收率极佳。异核 2D-NMR [( 1 H– 13 C) HMBC, ( 1 H– 13 C) HMQC] 光谱和 X 射线晶体学研究明确证实了区域异构体的结构。自由基引发和捕获实验支持环化的自由基机制。

  DOI：

  10.1039/d1ob02194j

文献信息

• Novel Metal- and Mineral-Acid–Free Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Application of Ethylenephenanthrolium Bistribromide for Bromination of Active Methylene Group of 1,3-Diketones and β-Ketoesters
  作者：Rupa Rani Dey、Bappi Paul、Siddhartha Sankar Dhar

  DOI：10.1080/00397911.2014.979509

  日期：2015.3.19

  mineral acid or metal catalyst/promoters. A variety of tribromides are synthesized in very good yields including a hitherto unknown reagent, 1,10-(ethane-1, 2-diyl)phenanthrolinediium bistribromide (EPDBT). EPDBT is investigated as brominating agent and found to be highly effective for selective bromination of active methylene groups of a variety of 1,3-diketones and β-ketoesters. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种从相应的溴化物制备有机三溴化铵 (OATBs) 的新方法。季铵溴化物 (QABs) 和 N,N'-杂环二溴化物分别在 2 和 4 当量 KBr 存在下被间氯过苯甲酸 (MCPBA) 有效氧化为相应的单三溴化物和双溴化物。反应在水性介质中进行，不使用任何无机酸或金属催化剂/促进剂。多种三溴化物以非常好的收率合成，包括迄今为止未知的试剂，1,10-(乙烷-1, 2-二基)菲咯啉二溴化 (EPDBT)。EPDBT 被研究为溴化剂，发现它对于选择性溴化各种 1,3-二酮和 β-酮酯的活性亚甲基非常有效。图形概要
• NBS mediated one-pot regioselective synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2- a ]pyridines and their unambiguous characterization through 2D NMR and X-ray crystallography
  作者：Ranjana Aggarwal、Gulshan Singh、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt、M. Carmen Torralba、M. Rosario Torres

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.072

  日期：2016.7

  A simple and mild protocol towards the regioselective synthesis of 1-aryl/heteroaryl-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanones has been developed by one-pot condensation of 2-aminopyridine with 1,3-diketones involving the intermediacy of 2-bromo-1,3-diketones formed in situ from 1,3-diketones using N-bromosuccinimide (NBS) in DCM by stirring at room temperature. The structure of the regioisomer

  通过2-氨基吡啶与1的一锅缩合反应，开发了一种简单温和的方法，用于区域选择性合成1-芳基/杂芳基-1-（2-甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）甲酮。在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DCM中搅拌由1,3-二酮就地形成的2-溴-1,3-二酮的中间体1,3-二酮。区域异构体的结构已通过严格的多核NMR [（1 H– 13 C）HMBC，（1 H– 13 C）HMQC，（1 H– 15 N）HMBC]光谱学和X射线晶体学研究得到了明确确认。
• HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Maring Clarence J.

  公开号：US20140038919A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This disclosure relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  本披露涉及：(a) 包括抑制HCV的化合物及其盐；(b) 用于制备此类化合物和盐的中间体；(c) 包含此类化合物和盐的组合物；(d) 制备此类中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用此类化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含此类化合物、盐和组合物的试剂盒。
• Visible Light-Prompted Regioselective Synthesis of Novel 5-Aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazoles as DNA- and BSA-Targeting Agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Naman Jain、Gyan Prakash Dubey、Snigdha Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c00554

  日期：2023.11.13

  cyclo-condensation of 2-methylthiazole-4-carbothioamide with differently substituted α-bromo-1,3-diketones achieved by utilizing a white light-emitting diode (LED) (9W) to accomplish the regioselective synthesis of novel 5-aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazole derivatives as DNA/bovine serum albumin (BSA)-targeting agents. The structure characterization of the exact regioisomer was achieved unequivocally

  近年来，可见光介导的有机转化因其绿色、可再生、廉价、清洁且能产生优质产品而受到欢迎。本研究描述了 2-甲基噻唑-4-硫代甲酰胺与不同取代的 α-溴-1,3-二酮的环缩合，通过利用白色发光二极管 (LED) (9W) 实现新型 5 的区域选择性合成-芳酰基/杂酰基-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑衍生物作为DNA/牛血清白蛋白（BSA）靶向剂。通过异核二维核磁共振 (2D-NMR) 光谱 [ 1 H– 13 C] HMBC 明确实现了精确区域异构体的结构表征；[ 1H - 13C ]HMQC；和[ 1H - 15N ]HMBC。计算机毒性研究表明，合成的化合物具有低毒性风险，并且毫无例外地遵守口服生物利用度规则。具有 DNA 双链体十二聚体序列和 BSA 的联噻唑衍生物的计算分子模型确定 5-(4-氯苯甲酰基)-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑7g是最合适的衍生物，可以与这些生物分子。此
• 10.1039/d4ra02331e
  作者：Aggarwal, Ranjana、Jain, Naman、Dubey, Gyan Prakash

  DOI：10.1039/d4ra02331e

  日期：——

  This report describes the visible-light-induced one-pot multicomponent regioselective synthesis of a series of 5-aroyl-3-((arylidene)amino)-2-((arylidene)hydrazono)-4-methyl-2,3-dihydrothiazoles as DNA and BSA targeting agents. The multicomponent condensation of thiocarbohydrazide and aldehydes with α-bromo-1,3-diketones, generated in situ by the bromination of unsymmetrical 1,3-diketones with NBS

  该报告描述了一系列5-芳酰基-3-((亚芳基)氨基)-2-((亚芳基)亚肼基)-4-甲基-2,3-二氢噻唑的可见光诱导一锅多组分区域选择性合成作为 DNA 和 BSA 靶向剂。硫代碳酰肼和醛与 α-溴-1,3-二酮的多组分缩合，通过不对称 1,3-二酮与 NBS 的溴化原位生成，使用白色 LED 光作为环保光源，在 EtOAc 溶剂存在下，提供了标题为 2,3-二氢噻唑衍生物，收率优异。通过使用多核 2D-NMR 光谱 [ 1 H– 13 C] HMBC 明确鉴定了确切的区域异构结构； [ 1 H– 13 C] HMQC 和 [ 1 H– 15 N] HMBC。此外，使用双链小牛胸腺 DNA 双链体 (ct-DNA) 和牛血清白蛋白 (BSA) 评估了合成的 2,3-二氢噻唑衍生物的结合特性。使用分子反应性分析、Lipinski规则和分子对接等各种计算机技术对所有合成的2,3-二氢噻唑衍生