Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-tosyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 139710-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-tosyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 139710-14-8
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₆S
• 分子量: 907.002
• InChiKey: QFZOCGRAEKAKQL-MJVZZTSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-tosyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以82%的产率得到Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,6-脱水-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d的高效立体选择性合成-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80013-q
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化氢 作用下， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-tosyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,6-脱水-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d的高效立体选择性合成-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80013-q