5-methyldibenzo[b,e][1,4]azaborinin-10(5H)-ol | 123420-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-methyldibenzo[b,e][1,4]azaborinin-10(5H)-ol
• 英文别名: 10-Hydroxy-5-methylbenzo[b][1,4]benzazaborinine
• CAS: 123420-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BNO
• 分子量: 209.055
• InChiKey: XHTRHGQVSQEXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-300 °C(Solvent: Pentane; Dichloromethane)
• 沸点：
  370.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 、 5-methyldibenzo[b,e][1,4]azaborinin-10(5H)-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2,3-dimethoxy-9-methyl-9H-tribenzo[b,d,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannulated heterocycles by twofold Suzuki–Miyaura couplings of cyclic diarylborinic acids

  摘要：

  描述了循环二芳基硼酸的双重铃木–宫浦交叉偶联。这种新颖的闭环方法使得从二氯芳烃或共二溴烯烃合成苯并融合杂环成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3ob42065e
• 作为产物：
  描述：

  B-chloro-9,10-dihydro-9-aza-10-boraanthracene 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methyldibenzo[b,e][1,4]azaborinin-10(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯及其甲基化阳离子配位稳定的9-氮杂-10-硼烷蒽：合成，结构和电子性质

  摘要：

  合成了通过N-杂环卡宾配位而稳定的9-氮杂-10-硼烷蒽。X射线晶体学分析揭示了9-氮杂-10-硼烷蒽环的平面结构。理论计算和紫外可见吸收光谱显示9-aza-10-boraanthracene的HOMO-LUMO间隙较窄。另外，通过与MeOTf的反应证明了9-氮杂-10-硼蒽中氮原子的孤对的亲核反应性。在X射线晶体学分析，其紫外可见吸收光谱以及理论计算的基础上，还讨论了N-甲基化的9-氮杂10-硼烷蒽阳离子的电子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00310
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙二醇 、 2-甲基苄溴 在 5-methyldibenzo[b,e][1,4]azaborinin-10(5H)-ol 、 C₆₈H₃₆F₂₈N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下连位二醇的烷基动力学拆分：手性硼酸铵催化†

  摘要：

  在此，我们报告了通过手性季铵盐和非手性硼酸的协同使用实现的连位醇的第一次烷基化动力学拆分。此外，还介绍了在未保护的伯醇存在下仲醇的催化区域选择性烷基化，强调了这种硼酸铵催化的独特选择性和潜力。

  DOI：

  10.1039/c7sc04854h

文献信息

• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。