6,6-dimethyl-3-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 33158-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-methyl-2-phenylhexansaeure-lacton；6,6-dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-pyran-2-one；6,6-dimethyl-3-phenyloxan-2-one
• CAS: 33158-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZUPPWNSFGJBNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-hexenoic acid 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到6,6-dimethyl-3-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  ZnI 2 / Zn（OTf）2 -TsOH：一种多功能的联合酸体系，用于分子内加氢催化和多烯环化催化†

  摘要：

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc07242j