2-(cyclopentyl)-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile | 1391827-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentyl)-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: α-cyclopentyl-o-nitrobenzyl cyanide
• CAS: 1391827-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: SOFHXUNTMNHOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentyl)-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 1-(4-(tetrahydropyran-4-ylmethylaminocarbonyl)phenylsulfonyl)-3-cyclopentyl indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two isotopically labeled CB1 receptor antagonists

  摘要：

  合成重氘标记的CB1受体拮抗剂2-d9通过三个步骤完成：首先用环戊基-d9溴化物对2-硝基苯乙腈进行烷基化，其次将生成的第二级腈还原环化为3-环戊基吲哚-d9，最后用相应的对氨基磺酰氯进行N-磺酰化。另一种结构相关的CB1受体拮抗剂1通过氧化断裂3-环戊基吲哚，再用氰化钾-[14C]对o-酰基取代的N-福尔马氨基苯进行环闭合，同时进行中间氨醇的原位还原-消除，以及对生成的3-环戊基吲哚-2-[14C]进行N-磺酰化，进行了碳-14放射性标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2917
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyclopentyl)-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two isotopically labeled CB1 receptor antagonists

  摘要：

  合成重氘标记的CB1受体拮抗剂2-d9通过三个步骤完成：首先用环戊基-d9溴化物对2-硝基苯乙腈进行烷基化，其次将生成的第二级腈还原环化为3-环戊基吲哚-d9，最后用相应的对氨基磺酰氯进行N-磺酰化。另一种结构相关的CB1受体拮抗剂1通过氧化断裂3-环戊基吲哚，再用氰化钾-[14C]对o-酰基取代的N-福尔马氨基苯进行环闭合，同时进行中间氨醇的原位还原-消除，以及对生成的3-环戊基吲哚-2-[14C]进行N-磺酰化，进行了碳-14放射性标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2917