4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-NeuAc methyl ester | 108812-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-NeuAc methyl ester
• 英文别名: Glycal of peracetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester；methyl N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dihydro-2-deoxyneuraminate；methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminate；methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate；methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosidonate；methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 108812-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: UZTLYEOULACYKZ-BHNDVYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-NeuAc methyl ester 生成 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  ZBIRAL, ERICH;BRANDSTETTER, HANNELORE H.;CHRISTIAN, RUDOLF;SCHAUER, ROLAN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 781-786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-NeuAc methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zbiral, Erich; Brandstetter, Hannelore H.; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 781 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole linker-based trivalent sialic acid inhibitors of adenovirus type 37 infection of human corneal epithelial cells
  作者：Rémi Caraballo、Michael Saleeb、Johannes Bauer、A. Manuel Liaci、Naresh Chandra、Rickard J. Storm、Lars Frängsmyr、Weixing Qian、Thilo Stehle、Niklas Arnberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/c5ob01025j

  日期：——

  Adenovirus type 37 (Ad37) is one of the principal agents responsible for epidemic keratoconjunctivitis (EKC), a severe ocular infection that remains without treatment.

  腺病毒37型（Ad37）是导致流行性角膜结膜炎（EKC）的主要病原体之一，这是一种严重的眼部感染，目前尚无治疗方法。
• Studies on sialic acids. IV Synthesis of N-acetyl-D-neuraminic acid N-nucleoside analogs.
  作者：HARUO OGURA、HIDESHI FUJITA、KIMIO FURUHATA、MASAYOSHI ITOH、YOSHIYASU SHITORI

  DOI：10.1248/cpb.34.1479

  日期：——

  Some N-acetyl-D-neuraminec acid nucleoside analogs were synthesized. Methyl penta-O-acetyl-N-acetyl-D-neuraminate (1) was treated with trimethylsilyl-pyrimidine or -5-fluoropyrimidine and tin(IV) chloride to give a mixture of α- and β-anomers of N-nucleoside analogs. On the other hand, methyl tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-chloro-β-D-neuraminate was allowed to react with trimethylsilyl-pyrimidine or -5-fluoropyrimidine under the Koenigs-Knorr reaction conditions to provide the β-anomer in a fair yield. The stereochemistry of these compounds was confirmed by measurements of the rate of hydrolysis of the glycosidic bond with water.

  合成了一些 N-乙酰基-D-神经氨酸核苷类似物。五-O-乙酰基-N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯（1）经三甲基硅基嘧啶或-5-氟嘧啶和氯化锡（IV）处理后，得到 N-核苷类似物的α-和β-异构体混合物。另一方面，在柯尼希斯-克诺尔反应条件下，四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-β-D-神经氨酸甲酯可与三甲基硅基嘧啶或-5-氟嘧啶反应，以相当高的产率提供β-异构体。通过测量糖苷键与水的水解速度，证实了这些化合物的立体化学性质。
• 2,3-dehydro-4-epi-N-acetylneuraminic acid; a neuraminidase inhibitor
  作者：Virendra Kumar、Jack Kessler、Mary E. Scott、Bhalchandra H. Patwardhan、Stuart W. Tanenbaum、Michael Flashner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80711-9

  日期：1981.8

  Treatment of N-acetylneuraminic acid methyl ester with sulfuric acid and acetic anhydride at 50 degrees followed by deacetylation gave 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid methyl ester and methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate (2,3-dehydro-4-epi-NeuAc methyl ester) in equal yields (approximately 40% each). The structure of the latter was ascertained primarily

  在50度下用硫酸和乙酸酐处理N-乙酰神经氨酸甲酯，然后将其脱乙酰，得到2,3-脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸甲酯和5-乙酰氨基-2,6-脱水-2甲基，3,5-丁氧基-D-甘油-D-talo-non-2-enonate（2,3-dehydro-4-epi-NeuAc甲酯）（等分产率，分别约为40％）。后者的结构主要是通过对其质谱以及1H和13C核磁共振光谱进行分析来确定的。在前述反应中，这两种糖的相对比例取决于温度，因为在0度时，2，3-脱氢-4-epi-NeuAc的产率显着降低。该乙酰化反应的次要副产物是2-甲基-（甲基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-2,3,5-三苯氧基-D-甘油-D-talo-非2-烯酸酯）-[4,5-d] -2-恶唑啉。基于这一发现和其他互变实验，提出了一种机制，该机制涉及后者的恶唑啉的中介作用，以引起差向异构化。这些糖及其甲酯是嗜唾液性关节炎神经氨酸酶的
• Synthesis of 2-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy) glycosides of N-acetyl-D-neuraminic acid derivatives.
  作者：SHINGO SATO、SYUJI FUJITA、KIMIO FURUHATA、HARUO OGURA、SHOJI YOSHIMURA、MASAYOSHI ITOH、YOSHIYASU SHITORI

  DOI：10.1248/cpb.35.4043

  日期：——

  2-(5-Cholesten-3β-yloxy)α- and β-glycosides of N-acetyl-D-neuraminic acid were prepared under various conditions through a Koenigs-Knorr-like reaction. The stereochemistry of the products was confirmed by analysis of the nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectra.

  通过柯尼希斯-克诺尔类反应，在不同条件下制备了 N-乙酰基-D-神经氨酸的 2-(5-胆甾烯-3β-氧基)α-和β-糖苷。通过分析核磁共振和圆二色光谱证实了产物的立体化学性质。
• An efficient synthesis of CMP-3-fluoroneuraminic acid
  作者：Michael D. Burkart、Stéphane P. Vincent、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/a903362i

  日期：——

  CMP-3-fluoroneuraminic acid, a useful mechanistic probe for sialyltransferases, has been efficiently synthesized using recent fluorination and phosphorylation techniques from a sialic acid glycal.

  利用最新的氟化和磷酸化技术，从硅氨酰基糖醛中高效合成了 CMP-3-氟酮氨酸，它是硅氨酰基转移酶的一种有用的机理探针。