1,2-bis(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furo<3,4-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione | 89000-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furo<3,4-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,2-bis(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furo[3,4-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 89000-31-7
• 化学式: C₅₈H₄₄N₂O₁₈
• 分子量: 1056.99
• InChiKey: KTCIMHLAOXYLFO-DZUBKKNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  246.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 2,4-bis(trimethylsilyloxy)furo<3,4-d>pyrimidine-7(5H)-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以17.5%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furo<3,4-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物。IV。对乳清酸衍生物L-1210细胞的生长抑制活性和1-（β-D-呋喃核糖基）呋喃[3,4-d]嘧啶-2,4,7（1H，3H，5H）-三酮的合成。

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3074