3-oxohex-5-enenitrile | 97820-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxohex-5-enenitrile
• CAS: 97820-84-3
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: KULNQWMNAFDJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxohex-5-enenitrile 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以64%的产率得到(R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320
• 作为产物：
  描述：

  表氰醇 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-oxohex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320

文献信息

• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。
• ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3235-3252
  作者：ADACHI, IKUO、YAMAMORI, TERUO、HIRAMATSU, YOSHIHARU、SAKAI, KATSUNORI、SATO, +

  DOI：——

  日期：——