(S)-2-[(R)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methylphenyl)succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester | 473930-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methylphenyl)succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(4-methylphenyl)butanedioate
• CAS: 473930-84-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: MJBCUBBEZZLKGH-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methylphenyl)succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 lead(IV) acetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(methoxycarbonylamino)-5-dibromomethyl-3-oxoindan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-morpholinone 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-[(R)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methylphenyl)succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0