erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-p-chlorphenylpropanon-1 | 24213-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-p-chlorphenylpropanon-1
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 24213-15-8；38895-95-3；105357-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂ClO
• 分子量: 402.513
• InChiKey: VLOHWIDBYLAASE-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-p-chlorphenylpropanon-1
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) 作为溴源的烯烃的无催化剂 1,2-Dibromination

  摘要：

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02906

文献信息

• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。