1,4-Dimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 130604-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene；1,4-Dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 130604-76-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YOPDOLWPLHDXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,6S,7R)-1,7-Dimethyl-3,8-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene-5-carboxylic acid ethyl ester 、 (1S,2R,6S,7S)-1,7-Dimethyl-3,8-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene-5-carboxylic acid ethyl ester 、 (1S,2R,6S,7R)-1,7-Dimethyl-3,9-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene-5-carboxylic acid ethyl ester 、 (1R,2R,6S,7S)-1,7-Dimethyl-3,9-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4-ene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂原子在腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应中的区域和面部选择性效应

  摘要：

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3300
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-methanol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-Dimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene, 1,4-Dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene, and 6-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene

  摘要：

  合成了三种具有烯丙氧原子的双环烯烃（见标题）。其中，2-氧双环[2.2.2]八烯由于化合物的挥发性无法以纯净状态分离。然而，另外两种可以被分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2444

文献信息

• INOUYE, YOSHINOBU;TOKUHISA, KENJI;MITSUYA, MORIHIRO;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2444-2446
  作者：INOUYE, YOSHINOBU、TOKUHISA, KENJI、MITSUYA, MORIHIRO、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene, 1,4-Dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene, and 6-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  作者：Yoshinobu Inouye、Kenji Tokuhisa、Morihiro Mitsuya、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.2444

  日期：1990.8

  Three bicyclic olefins having an allylic oxygen atom (see title) were prepared. Of those, 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene could not be isolated in its pure state due to the volatility of the compound. The other two, however, could be isolated.

  合成了三种具有烯丙氧原子的双环烯烃（见标题）。其中，2-氧双环[2.2.2]八烯由于化合物的挥发性无法以纯净状态分离。然而，另外两种可以被分离。
• Regio- and Facial-Selective Effects of Allylic Heteroatoms in 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Oxide
  作者：Yoshinobu Inouye、Morihiro Mitsuya、Kenji Tokuhisa、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3300

  日期：1990.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2-X-bicyclo[2.2.2]oct-5-enes (X=O, NMe, S, SO2) were investigated together with acyclic and alicyclic analogues. The regioselectivity in an exo-attack was controlled by the heteroatom present at an allylic position —a remote attack was predominant in the cases of O and SO2 but a vicinal attack in those of NMe and S— and the results were rationalized

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。