n-dodecyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside | 1015253-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-dodecyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1015253-73-2
• 化学式: C₂₄H₄₁FO₈
• 分子量: 476.583
• InChiKey: QFVGIRKCEQDWLH-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到n-dodecyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化GM4类似物的简便合成

  摘要：

  一系列氟化半乳糖苷，十二烷基2-脱氧-2-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（2F Gal），十二烷基4-脱氧-4-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（4F Gal）和十二烷基6-脱氧-6化学合成了-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（6F Gal），并引入到B16细胞中，用作细胞酶糖基化的支架。结果表明，氟的存在对细胞活力具有显着影响。在使用的氟化半乳糖苷中，2F Gal被糖基化以提供GM4类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 n-dodecyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化GM4类似物的简便合成

  摘要：

  一系列氟化半乳糖苷，十二烷基2-脱氧-2-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（2F Gal），十二烷基4-脱氧-4-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（4F Gal）和十二烷基6-脱氧-6化学合成了-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（6F Gal），并引入到B16细胞中，用作细胞酶糖基化的支架。结果表明，氟的存在对细胞活力具有显着影响。在使用的氟化半乳糖苷中，2F Gal被糖基化以提供GM4类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.013