N-tert-butyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine | 78221-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine
• 英文别名: Boc-Cys(Tmb)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 78221-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: OIVLLFSGTMXKOF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tmb)-Phe-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苄 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286

文献信息

• Synthesis of porcine brain natriuretic peptide-32 using silver tetrafluoroborate as a new deprotecting reagent of the S-trimethylacetamidomethyl group.
  作者：Makoto YOSHIDA、Kenichi AKAJI、Tadashi TATSUMI、Satoshi IINUMA、Yoichi FUJIWARA、Tooru KIMURA、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.273

  日期：——

  Silver tetrafluoroborate (AgBF4) in trifluoroacetic acid (TFA) has been found to cleave the S-trimethylacetamidomethyl (Tacm) group or the S-acetamidomethyl (Acm) group without affecting other functional groups in the peptide chain. Newly isolated porcine brain natriuretic peptide-32 (pBNP-32) was synthesized using AgBF4 and Cys(Tacm) derivatives. The synthetic pBNP-32 had the highest chick rectum relaxant activity among the ANP-BNP families.

  研究发现，三氟乙酸（TFA）中的四氟硼酸银（AgBF4）能裂解 S-三甲基乙酰胺基（Tacm）或 S-乙酰胺基（Acm），而不影响肽链中的其他官能团。利用 和 Cys(Tacm) 衍生物合成了新分离的猪脑利钠肽-32（pBNP-32）。合成的 pBNP-32 在 ANP-BNP 家族中具有最高的小鸡直肠松弛活性。
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1192-1199
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——