2-Thiophenecarboxylic acid,3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)- | 928819-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Thiophenecarboxylic acid,3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-
• 英文别名: 3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-trifluoromethylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 928819-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 368.336
• InChiKey: AOEDAHZTNGKSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thiophenecarboxylic acid,3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)- 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到1-methyl-3-phenyl-7-trifluoromethylthieno[3',2':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazol-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 6-di(tri)fluoromethyl-and 5-di(tri)fluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  在 LiH 存在下，4-乙酰基-5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑与 RFCO2Et（RF = CF2H、CF3）在 LiH 存在下缩合得到 4-二（三）氟乙酰基-5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑，并由此合成了 6-二（三）氟甲基和 5-二（三）氟乙酰基-3-甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。吡喃并吡唑与水合肼、巯基乙酸乙酯或芳香胺的反应在 C(6)原子上进行，吡喃酮环打开，并与 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-吡唑片段形成氨基烯酮、吡唑或噻吩。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0199-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-trifluoromethylthiophene-2-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-Thiophenecarboxylic acid,3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 6-di(tri)fluoromethyl-and 5-di(tri)fluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  在 LiH 存在下，4-乙酰基-5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑与 RFCO2Et（RF = CF2H、CF3）在 LiH 存在下缩合得到 4-二（三）氟乙酰基-5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑，并由此合成了 6-二（三）氟甲基和 5-二（三）氟乙酰基-3-甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。吡喃并吡唑与水合肼、巯基乙酸乙酯或芳香胺的反应在 C(6)原子上进行，吡喃酮环打开，并与 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-吡唑片段形成氨基烯酮、吡唑或噻吩。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0199-x