1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-thio-α-D-galactose | 13046-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-thio-α-D-galactose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranoside；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 13046-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: BTEKCGJCPLXBRE-CWVYHPPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-thio-α-D-galactose 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  受天然化学连接启发的选择性S-脱乙酰化：糖基硫醇和药物巯基类似物的实用合成

  摘要：

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。

  DOI：

  10.1039/c5gc00084j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-thio-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0

文献信息

• Conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into thioesters
  作者：Hans Grundberg、Magnus Andergran、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00016-7

  日期：1999.2

  thioesters in high yields and purities. The conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into synthetically versatile thioesters allows such sulfides to be used as sulfhydryl protective groups, since such sulfides are easily prepared and are stable towards many reaction conditions encountered in organic syntheses.

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。
• The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch04277

  日期：——

  1,6-Disulfide-bridged derivatives have been prepared for d-gluco-, d-manno-, d-allo-, d-galacto-, and d-talo-pyranose, in the main by the nucleophilic attack of a C6 thiolate onto an anomeric thiosulfonate. The d-gluco disulfide, ‘angyalosan’, was successfully oxidized to a single thiosulfinate.

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。
• Alkaline degradation of 6-thio derivatives of D-glucose and D-galactose
  作者：Roy L. Whistler、Paul A. Seib

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81473-1

  日期：1966.6

  -acetyl-6-thio-β- D -galactopyranoside react with hot alkali to give approximately 70% conversions into 1,6-anhydro-6-thio-β- D -glucopyranose (VIII) and 1,6-anhydro-6-thio-β- D -galactopyranose, respectively. The corresponding α- D anomers are also decomposed in alkali, but without the formation of the corresponding 1,6-anhydro sugars. 2,3,4-Tri- O -acetyl-6- S -acetyl-6-thio-α- D -glucopyranosyl bromide

  摘要苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6- S-乙酰基-6-thiO-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6 -硫代-β-D-吡喃半乳糖苷与热碱反应，可得到约70％的转化为1,6-脱水-6-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（VIII）和1,6-脱水-6-硫代-β- D-吡喃半乳糖。相应的α-D异构体也可以在碱中分解，但是没有形成相应的1，6-脱水糖。将2,3,4-Tri-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物通过碱性溶液（大概是通过溶剂分解）转化成化合物VIII，其中硫阴离子参与C- 6，