(4α,8aα,8bα)-(+/-)-4,5,7,8,8a,8b-hexahydro-4-phenyl-2H-azuleno<1,8-bc>furan-2-one | 118575-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4α,8aα,8bα)-(+/-)-4,5,7,8,8a,8b-hexahydro-4-phenyl-2H-azuleno<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: (4α,8aα,8bα)-(+/-)-4,5,7,8,8a,8b-hexahydro-4-phenyl-2H-azuleno(1,8-bc)furan-2-one；(4S,10R,12S)-10-phenyl-3-oxatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(11),7-dien-2-one
• CAS: 118575-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FVSKFGDDCIBSAM-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-vinylcyclopent-2-enone 在 rhodium(II) acetate dimer 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-diazabicyclo<5.4.0>undec-7-enone 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4α,8aα,8bα)-(+/-)-4,5,7,8,8a,8b-hexahydro-4-phenyl-2H-azuleno<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemistry of the tandem intramolecular cyclopropanation/Cope rearrangement sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a037

文献信息

• Novel approach to seven-membered rings by the intramolecular tandem cyclopropanation/cope rearrangement sequence
  作者：Huw M.L. Davies、C.E.Michael Oldenburg、Melinda J. McAfee、J.Greg Nordahl、John P. Henretta、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85312-7

  日期：1988.1

  The intramolecular tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence between rhodium(II) acetate stabilized vinylcarbenoids and dienes is a feasible method for the stereospecific synthesis of fused seven-membered rings.

  乙酸铑（II）稳定的乙烯基类胡萝卜素和二烯之间的分子内串联环丙烷化/ Cope重排序列是用于稠合七元环的立体有择合成的可行方法。
• DAVIES, HUW M. L.;OLDENBURG, C. E. MICHAEL;MCAFEE, MELINDA J.;NORDAHL, J.+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 975-978
  作者：DAVIES, HUW M. L.、OLDENBURG, C. E. MICHAEL、MCAFEE, MELINDA J.、NORDAHL, J.+

  DOI：——

  日期：——
• Scope and stereochemistry of the tandem intramolecular cyclopropanation/Cope rearrangement sequence
  作者：Huw M. L. Davies、Melinda J. McAfee、Claes E. M. Oldenburg

  DOI：10.1021/jo00265a037

  日期：1989.2