1-benzyl-5-fluoro-3-phenylindolin-2-one | 1394951-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoro-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-fluoro-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1394951-50-8
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: HOENXNUBIHILJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylthio)succinimide 、 1-benzyl-5-fluoro-3-phenylindolin-2-one 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloxindoles的高度对映选择性有机催化亚磺酰化。

  摘要：

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol3021176
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-5-fluoro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫杂四酰胺作为有机催化剂合成对映体富集的3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  从环戊基二硫代方酸和天然l-缬氨酸和l-叔亮氨酸衍生的二胺制备了四种新型手性双官能硫代方酸酰胺。在将3-取代的羟吲哚的硝基-迈克尔加成到不同的β-芳基取代的硝基烯烃中作为有机催化剂时，已经测试了新型的硫代四氢呋喃酰胺。该反应容易以高收率和优异的立体选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901327

文献信息

• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines
  作者：Wenchao Chen、Wenguo Yang、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c3cc46111d

  日期：——

  Highly enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted-2-oxindoles with activated bromomethanes is disclosed with a broad substrate scope by using bicyclic guanidinium as a catalyst and a Lewis acid as the co-catalyst. The alkylation adducts are versatile intermediates to accomplish the syntheses of pyrroloindolines and furoindolines.

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。
• Proline-derived dichlorophenyl-substituted urea as catalyst for “on-water” asymmetric addition reactions of oxoindoles to nitroolefins
  作者：Jian Liu、Bingfu Wang、Tianxing Li、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155117

  日期：2024.6

  proline was designed and synthesized as a bifunctional organocatalyst for the “on-water” asymmetric Michael addition of less-hydrophobic oxoindoles to nitroolefins. Employing only 1 mol% of this bifunctional organocatalyst demonstrated exceptional catalytic efficiency (>90 % yield in most cases) and stereoselectivity in reactions involving various 3-substituted oxoindoles (up to > 99 % de and 96 % ee) and

  设计并合成了由脯氨酸衍生的二氯苯基取代的手性脲，作为双功能有机催化剂，用于疏水性较低的氧代吲哚与硝基烯烃的“水上”不对称迈克尔加成。仅使用 1 mol% 的这种双功能有机催化剂，在涉及各种 3-取代氧代吲哚（高达 > 99% de 和 96% ee）和硝基烯烃（高达 > 99% de 和 98% ee）。