6-O-(3’,4’,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2’-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1401954-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3’,4’,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2’-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-O-(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethysilyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；6-O-(3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-Dgalactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-Dgalactopyranoside
• CAS: 1401954-59-3
• 化学式: C₃₆H₇₂O₁₀Si₃
• 分子量: 749.218
• InChiKey: IMDCCVCTWRQDBG-NRHZYFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactal 、 双丙酮半乳糖 在 3,5-di(methoxycarbonyl)-N-(cyanomethyl)pyridinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6-O-(3’,4’,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2’-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用缺电子的吡啶鎓盐进行有机催化糖基化

  摘要：

  报道了一种新的基于缺电子吡啶鎓盐的有机催化糖基化方法。在环境温度和低至1 mol％的催化剂负载量下，由苄基和甲硅烷基保护的糖基和伯或仲糖基受体形成2-脱氧糖苷，具有优异的收率和端基异构体选择性。机理研究表明，醇-吡啶共轭物（1,2-加成产物）是催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503156

文献信息

• Stereoselective organocatalyzed glycosylations – thiouracil, thioureas and monothiophthalimide act as Brønsted acid catalysts at low loadings
  作者：G. A. Bradshaw、A. C. Colgan、N. P. Allen、I. Pongener、M. B. Boland、Y. Ortin、E. M. McGarrigle

  DOI：10.1039/c8sc02788a

  日期：——

  Thiouracil catalyzes stereoselective glycosylations with galactals in loadings as low as 0.1 mol%.

  硫尿嘧啶在载体负载量低至0.1 mol％时，催化与半乳糖醛糖苷的立体选择性糖基化。
• Copper-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Jianbo Zhang、Youxian Dong、Madina Yuma、Yuling Mei、Nan Jiang、Guofang Yang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707098

  日期：2020.7

  acids, sugars, and phenol, and proceeds with excellent yield and high α-selectivity under mild conditions. The reaction proceeds readily on a gram scale, and its versatility is exemplified in the synthesis of oligosaccharides.

  开发了一种基于 Cu(II) 催化反应合成 2-脱氧-O-半乳糖苷的有效糖基化方法，无需额外配体。糖基化适用于不同的受保护糖基供体和广泛的受体，包括醇、氨基酸、糖和苯酚，并且在温和条件下以优异的收率和高α-选择性进行。该反应在克级规模上很容易进行，其多功能性体现在低聚糖的合成中。
• α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Edward I. Balmond、Diane M. Coe、M. Carmen Galan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/anie.201204505

  日期：2012.9.3

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.