N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzenesulfonamide | 852621-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 852621-61-5
• 化学式: C₁₀₀H₁₀₆INO₁₉S
• 分子量: 1784.91
• InChiKey: AQAQMIMVAKIJTN-APVJOLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-4-tributylstannyloxyoxane-3,5-diol 、 N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以204 mg的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-4-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  选定的Le Y和KH-1类似物的合成：疫苗优化的药物化学方法

  摘要：

  作为我们正在进行的抗癌疫苗计划的一部分，我们最近发现，针对KH-1-KLH构建体而产生的抗体不仅可以识别KH-1抗原，还可以识别Lewis Y（Le y）抗原，而且抗体效价水平很高高于用单独的Le y -KLH疫苗构建体免疫后观察到的水平。为了探索这些碳水化合物表位的结构-抗原关系，合成了KH-1和Le y的几种类似物。在公认的糖类方法的基础上，设计了一种类似物的融合合成方法，该方法采用最少的构件来产生具有高立体选择性和合理产量的感受态抗原。

  DOI：

  10.1021/jo048016l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 、 苯磺酰胺 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  选定的Le Y和KH-1类似物的合成：疫苗优化的药物化学方法

  摘要：

  作为我们正在进行的抗癌疫苗计划的一部分，我们最近发现，针对KH-1-KLH构建体而产生的抗体不仅可以识别KH-1抗原，还可以识别Lewis Y（Le y）抗原，而且抗体效价水平很高高于用单独的Le y -KLH疫苗构建体免疫后观察到的水平。为了探索这些碳水化合物表位的结构-抗原关系，合成了KH-1和Le y的几种类似物。在公认的糖类方法的基础上，设计了一种类似物的融合合成方法，该方法采用最少的构件来产生具有高立体选择性和合理产量的感受态抗原。

  DOI：

  10.1021/jo048016l