5-fluoro-2-(thiophen-3-yl)benzoic acid | 1261937-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(thiophen-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-fluoro-2-thiophen-3-ylbenzoic acid
• CAS: 1261937-45-4
• 化学式: C₁₁H₇FO₂S
• 分子量: 222.24
• InChiKey: WEXDKWJAKIYPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(thiophen-3-yl)benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intrinsically Chemo- and Thermostable Electron Acceptors for Efficient Organic Solar Cells

  摘要：

  摘要 通过醛和活性亚甲基的克诺文那格尔缩合反应（KCR）制备非富勒烯受体（NFAs）的传统方法会在结构上留下脆弱且可逆的外环乙烯基键，从而破坏 NFAs 的内在化学稳定性和光稳定性。在这项工作中，我们展示了通过新的缺电子基团与经典供体核心之间的 Stille 耦合获得受体-供体-受体（A-D-A）NFA 的新途径，收率超过 90%，其中稳健的碳-碳键取代了传统 KCR 中的外环双键，产生了稳定的 A-D-A 受体 Q1-XF（X 分别代表 0、2 和 4 个氟原子）。在所研究的三个例子中，Q1-4F 具有更好的光电和电子传输特性，从而使基于 Q1-4F 的 OSC 具有最佳的光电性能和最佳的充电动力学。总之，这种策略为开发稳定的光伏材料开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200231
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-fluoro-2-(thiophen-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intrinsically Chemo- and Thermostable Electron Acceptors for Efficient Organic Solar Cells

  摘要：

  摘要 通过醛和活性亚甲基的克诺文那格尔缩合反应（KCR）制备非富勒烯受体（NFAs）的传统方法会在结构上留下脆弱且可逆的外环乙烯基键，从而破坏 NFAs 的内在化学稳定性和光稳定性。在这项工作中，我们展示了通过新的缺电子基团与经典供体核心之间的 Stille 耦合获得受体-供体-受体（A-D-A）NFA 的新途径，收率超过 90%，其中稳健的碳-碳键取代了传统 KCR 中的外环双键，产生了稳定的 A-D-A 受体 Q1-XF（X 分别代表 0、2 和 4 个氟原子）。在所研究的三个例子中，Q1-4F 具有更好的光电和电子传输特性，从而使基于 Q1-4F 的 OSC 具有最佳的光电性能和最佳的充电动力学。总之，这种策略为开发稳定的光伏材料开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200231

文献信息

• 具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的 有机太阳电池
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112010872B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的有机太阳电池。该电子受体材料以给电子单元D为核，两端通过单键偶联吸电子单元A，形成A‑D‑A结构。该有机太阳电池包括衬底、阴极、电子传输层、活性层、阳极修饰层和阳极，其中活性层为聚合物给体和A‑D‑A结构电子受体材料的共混膜。本发明所制备的有机太阳电池光谱响应范围为350‑900nm，开路电压(Voc)为0.73‑0.89V，短路电流(Jsc)为7.20‑15.63mA cm‑2，能量转换效率(PCE)为2.75‑7.93％。
• Intrinsically Chemo- and Thermostable Electron Acceptors for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Qian-Qian Zhang、Yaokai Li、Di Wang、Zeng Chen、Yuhao Li、Shuixing Li、Haiming Zhu、Xinhui Lu、Hongzheng Chen、Chang-Zhi Li

  DOI：10.1246/bcsj.20200231

  日期：2021.1.15

  The traditional preparation of non-fullerene acceptors (NFAs) via Knoevenagel condensation reaction (KCR) of aldehyde and active methylene leaves vulnerable and reversible exocyclic vinyl bonds in structures, which undermine the intrinsic chemo- and photostability of NFAs. In this work, we demonstrate a new access to acceptor-donor-acceptor (A-D-A) NFAs via Stille coupling between new electron deficient groups and classic donor core in over 90% yield, wherein the robust carbon-carbon bonds, replacing the exocyclic double bonds from traditional KCR, result in stable A-D-A acceptors, Q1-XF (X representing 0, 2 and 4 fluorine atoms, respectively). Among the three studied examples, Q1-4F exhibits improved optoelectronic and electron transport properties, leading to the best photovoltaic performance with optimal charge kinetics for Q1-4F based OSCs. Overall, this strategy can lead to a new way for developing stable photovoltaic materials.

  摘要 通过醛和活性亚甲基的克诺文那格尔缩合反应（KCR）制备非富勒烯受体（NFAs）的传统方法会在结构上留下脆弱且可逆的外环乙烯基键，从而破坏 NFAs 的内在化学稳定性和光稳定性。在这项工作中，我们展示了通过新的缺电子基团与经典供体核心之间的 Stille 耦合获得受体-供体-受体（A-D-A）NFA 的新途径，收率超过 90%，其中稳健的碳-碳键取代了传统 KCR 中的外环双键，产生了稳定的 A-D-A 受体 Q1-XF（X 分别代表 0、2 和 4 个氟原子）。在所研究的三个例子中，Q1-4F 具有更好的光电和电子传输特性，从而使基于 Q1-4F 的 OSC 具有最佳的光电性能和最佳的充电动力学。总之，这种策略为开发稳定的光伏材料开辟了一条新途径。