3,5-dibromo-2-(O-methoxymethylenoxy)-4-methoxybenzaldehyde | 343256-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(O-methoxymethylenoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 343256-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 353.995
• InChiKey: TVUFPOWJPIFXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.9-80.1 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(O-methoxymethylenoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 7,9-dibromo-8-methoxy-6-oxo-1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,7,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5-dibromo-2-(O-methoxymethylenoxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v