Desalanylactionobolin hydrochloride | 105866-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Desalanylactionobolin hydrochloride
• CAS: 105866-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 265.694
• InChiKey: KFFOVTZFWCBLFL-PDVVWPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desalanylactionobolin hydrochloride 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,4aR,5R,6R)-6-acetoxy-4-acetylamino-3-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-isochromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的受控还原和氧化

  摘要：

  埃德曼降解反应已应用于硫酸肌动蛋白（2a），所得盐酸盐bd3被转化为碳苄基衍生物4。用各种还原剂处理后者并没有导致，相应的N-乙酰基衍生物bd7发生了反应。用硼氢化钠得到半缩醛，bd8和内酯bd9的混合物。尽管后者都经过了酸催化的脱水，但是通过用氯化氢甲醇处理可以获得非对映体糖苷bd12的混合物。用硫酸水溶液水解bd12，Swern氧化和皂化反应，然后重新生成放线肌醇系统bd5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80003-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Phenyl-thioureido)-N-((3R,4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)-propionamide 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到Desalanylactionobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的受控还原和氧化

  摘要：

  埃德曼降解反应已应用于硫酸肌动蛋白（2a），所得盐酸盐bd3被转化为碳苄基衍生物4。用各种还原剂处理后者并没有导致，相应的N-乙酰基衍生物bd7发生了反应。用硼氢化钠得到半缩醛，bd8和内酯bd9的混合物。尽管后者都经过了酸催化的脱水，但是通过用氯化氢甲醇处理可以获得非对映体糖苷bd12的混合物。用硫酸水溶液水解bd12，Swern氧化和皂化反应，然后重新生成放线肌醇系统bd5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80003-5

文献信息

• An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals
  作者：David Askin、Christof Angst、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00380a025

  日期：1987.2