1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-one | 1000618-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1000618-51-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: MRFVESKZOJCRRT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到xanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  生物有趣吡喃查耳酮天然产物的简明全合成：Citrunobin、Boesenbergin A、Boesenbergin B、Xanthohumol C 和 Glabrachromene

  摘要：

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990796
• 作为产物：
  描述：

  isoevodionol 、 4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物有趣吡喃查耳酮天然产物的简明全合成：Citrunobin、Boesenbergin A、Boesenbergin B、Xanthohumol C 和 Glabrachromene

  摘要：

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990796

文献信息

• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。