ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 24877-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran；ethyl 5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methyl-3-furoate
• CAS: 24877-23-4；35824-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: ARMZEKPYEOQCQH-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl 3-acetylfumarate
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)furan-3-carboxylate and New Cyclic C-Glycoside Analogues from Carbohydrate Precursors with MAO-B, Antimicrobial and Antifungal Activities

  摘要：

  将无环 C-糖苷衍生物 1a,b 环化成主要异构体 2a,b 和次要异构体 4a,b。制备出了异亚丙基衍生物 3a、b 以及酰肼衍生物 6，后者与多种醛缩合生成了酰肼 7a-e，这些酰肼也是由化合物 12a-e 制备而成的。对 7a,d 进行乙酰化处理后，可分别得到相应的乙酰基衍生物 8a,d。此外，还制备了水合物形式的二羰基化合物 9，该化合物与一些酰肼反应生成相应的双酰肼 10a-d，然后环化成 1,3,4-噁二唑 11a-d。此外，研究还发现其中两种化合物具有激活 MAO-B 的能力。此外，一些制备的化合物还显示出抗菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17067010

文献信息

• Optically Active Furanoids Containing Cytosine-, Adenine- and Nicotinamide-Like Moieties
  作者：Ali Werfeli、Svatava Voltrová、Viktor Prutianov、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19961223

  日期：——

  3-Hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran (2) prepared from 3-ethoxycarbonyl derivative 1 was converted to 3-chloromethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran (3). Compound 3 reacted with cytosine, adenine, 6-chloropurine, 6-mercaptopurine, and nicotinamide to corresponding optically active heterocyclic derivatives 5-10 and 14. The 6-chloro derivative 9 was converted to 6-alkoxy derivatives 11 and 12 by the reaction with methanol or ethanol, respectively, in the presence of diazabicyclooctane. Dithionite reduction of quaternary chloride 14 gave 1,4-dihydropyridine derivative 15 capable to transform ethyl phenylglyoxylate to optically active ethyl mandelate.

  从3-乙氧羰基衍生物1制备的3-羟甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（2）转化为3-氯甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（3）。化合物3与胞嘧啶、腺嘌呤、6-氯嘌呤、6-巯基嘌呤和烟酰胺反应，得到相应的光学活性杂环衍生物5-10和14。6-氯衍生物9通过与甲醇或乙醇在二氮杂环辛烷的存在下反应，转化为6-烷氧基衍生物11和12。对夸塔二氯化物14的二亚硫酸盐还原产生1,4-二氢吡啶衍生物15，能够将乙基苯乙酰乙酸酯转化为光学活性的乙基曼德酸。