(3aR,4R,6aR)-4-(4-Chloromethyl-5-methyl-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 183892-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-4-(4-Chloromethyl-5-methyl-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 183892-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₄
• 分子量: 272.729
• InChiKey: ZPZZESBDMSTMAJ-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-(4-Chloromethyl-5-methyl-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 243.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Furanoids Containing Cytosine-, Adenine- and Nicotinamide-Like Moieties

  摘要：

  从3-乙氧羰基衍生物1制备的3-羟甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（2）转化为3-氯甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（3）。化合物3与胞嘧啶、腺嘌呤、6-氯嘌呤、6-巯基嘌呤和烟酰胺反应，得到相应的光学活性杂环衍生物5-10和14。6-氯衍生物9通过与甲醇或乙醇在二氮杂环辛烷的存在下反应，转化为6-烷氧基衍生物11和12。对夸塔二氯化物14的二亚硫酸盐还原产生1,4-二氢吡啶衍生物15，能够将乙基苯乙酰乙酸酯转化为光学活性的乙基曼德酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19961223
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3aR,4R,6aR)-4-(4-Chloromethyl-5-methyl-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Furanoids Containing Cytosine-, Adenine- and Nicotinamide-Like Moieties

  摘要：

  从3-乙氧羰基衍生物1制备的3-羟甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（2）转化为3-氯甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（3）。化合物3与胞嘧啶、腺嘌呤、6-氯嘌呤、6-巯基嘌呤和烟酰胺反应，得到相应的光学活性杂环衍生物5-10和14。6-氯衍生物9通过与甲醇或乙醇在二氮杂环辛烷的存在下反应，转化为6-烷氧基衍生物11和12。对夸塔二氯化物14的二亚硫酸盐还原产生1,4-二氢吡啶衍生物15，能够将乙基苯乙酰乙酸酯转化为光学活性的乙基曼德酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19961223