ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl 3-acetylfumarate | 93496-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl 3-acetylfumarate
• CAS: 93496-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: ZDUQVKMCOQVOSN-DGYKWMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl 3-acetylfumarate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl 3-acetylfumarate
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0